(R)-2-苄基-4-叔丁氧基-4-氧代丁酸
| 中文名称 | (R)-2-苄基-4-叔丁氧基-4-氧代丁酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | (R)-2-苄基-4-叔丁氧-4-氧丁酸;(R)-2-苄基-4-叔丁氧基-4-氧代丁酸;(R)-2-苄基丁二酸 4-叔丁酯 |
| 英文名称 | (R)-2-benzyl-4-tert-butoxy-4-oxobutanoic acid |
| 英文同义词 | (R)-2-benzyl-4-tert-butoxy-4-oxobutanoic acid;(R)-2-Benzylbutanedioic acid 4-tert-butyl ester;Butanedioic acid, 2-(phenylmethyl)-, 4-(1,1-dimethylethyl) ester, (2R)-;1H-Imidazole-4-carboxylicacid,1-(5-bromophenyl)-;5-CHLOROMETHYL-3-OXAZOLIDINONE |
| CAS号 | 122225-33-6 |
| 分子式 | C15H20O4 |
| 分子量 | 264.32 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 有机合成砌块 |
| Mol文件 | 122225-33-6.mol |
| 结构式 |  |
(R)-2-苄基-4-叔丁氧基-4-氧代丁酸 性质
| 熔点 | 57.0-59.8 °C |
|---|---|
| 沸点 | 400.4±38.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.118 |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 4.17±0.10(Predicted) |
| 外观 | white solid |
| CAS 数据库 | 122225-33-6 |
(R)-2-苄基-4-叔丁氧基-4-氧代丁酸是一种有机中间体，可由马来酐和苯甲醛作原料，通过六步反应制备得到。
生产方法
1229380-18-0
122225-33-6
向（R）-4-甲基-2-苄基琥珀酸叔丁酯（308 mg，1.11 mmol）的四氢呋喃（THF，3 mL）溶液中加入氢氧化锂（107 mg，4.44 mmol）的水溶液（3 mL）。将反应混合物在室温下搅拌过夜。通过薄层色谱（TLC，展开剂：环己烷/乙酸乙酯 = 7/3）监测反应进程，确认反应完成。用2M盐酸（HCl）将反应混合物酸化至pH = 1，然后用二氯甲烷（DCM，2×20 mL）萃取。合并有机层，通过相分离器分离后，蒸发溶剂。粗产物通过快速柱色谱法（洗脱剂：环己烷/乙酸乙酯 = 9/1 → 7/3）纯化，以起始洗脱液作为溶液加载，得到(R)-2-苄基-4-(叔丁氧基)-4-氧代丁酸，为无色油状物。产量：274 mg（94%），纯度 > 95%，保留时间（rt）= 4.17 min（梯度A），质谱（M + H）+ = 209（失去叔丁基）。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/66682, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 207-208