N6-苯甲酰-2'-氟脱氧腺苷
| 中文名称 | N6-苯甲酰-2'-氟脱氧腺苷 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-苯甲酰基-2'-脱氧-2'-氟腺苷;N6-苯甲酰-2'-氟-2'-脱氧腺苷;N6-苯甲酰-2'-氟脱氧腺苷;N6-苯甲酰基-2'-脱氧-2'-氟腺苷;N-(9-((2R,3R,4R,5R)-3-氟-4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-9H-嘌呤-6-基)苯甲酰胺;N6-苯甲酰基-2'-氟-脱氧腺苷(N6-BZ-2'-F-DA);N6-苯甲酰基-2'-氟-脱氧腺苷;苯甲酰-2'-氟脱氧腺苷 |
| 英文名称 | N6-Benzoyl-2'-Fluoro-2'-deoxyadenosine |
| 英文同义词 | N6-Benzoyl-2'-Fluoro-2'-deoxyadenosine;Bz-2'-F-dA;Adenosine, N-benzoyl-2'-deoxy-2'-fluoro-;N-Benzoyl-2'-deoxy-2'-fluoroadenosine;N6-Benzoyl-2'-deoxy-2'-fluoroadenosine;N6-Bz-2'-F-dA;N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]purin-6-yl]benzamide;2'-Deoxy-2'-fluoro-N6-benzoyladenosine |
| CAS号 | 136834-20-3 |
| 分子式 | C17H16FN5O4 |
| 分子量 | 373.34 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 化学试剂 |
| Mol文件 | 136834-20-3.mol |
| 结构式 |  |
N6-苯甲酰-2'-氟脱氧腺苷 性质
| 密度 | 1.67±0.1 g/cm3(Predicted) |
|---|---|
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 7.87±0.43(Predicted) |
| 形态 | Solid |
| 颜色 | White to off-white |
| InChIKey | HLJZTLWDAQVZBU-YAMOITTJSA-N |
| SMILES | OC[C@H]1O[C@@H](N2C3C(=C(N=CN=3)NC(=O)C3=CC=CC=C3)N=C2)[C@H](F)[C@@H]1O |
146954-64-5
136834-20-3
以化合物（CAS:146954-64-5）为原料合成N-(9-((2R,3R,4R,5R)-3-氟-4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-9H-嘌呤-6-基)苯甲酰胺的一般步骤如下：Araadenosine（10）首先经过甲硅烷基保护羟基，随后在N6位置进行苯甲酰化反应。接着，使用氢氧化铵脱除甲硅烷基保护基，然后通过反应引入THP保护基，保护3'-和5'-羟基。在催化量的对甲苯磺酸（pTsOH）存在下，使用二氢吡喃（DHP）处理，得到保护的araadenosine（11）。随后，将剩余的2'-羟基与三氟甲磺酸酐反应，转化为三氟甲磺酸酯，该中间体不经纯化，直接与四丁基氟化铵（TBAF）反应，进行氟化物置换，得到化合物12。通过酸催化的甲醇解反应去除THP保护基，得到保护的氟代腺苷中间体13。接着，在5'-羟基上选择性地进行甲磺酰化反应，然后与BOC保护的二胺反应，生成化合物14。最后，通过氨解脱除N6上的苯甲酰基保护，再进行酸催化的氨基甲酸酯裂解，得到目标化合物No.1。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/157438, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 14; 22
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 7, p. 831 - 841
[3] Patent: US2005/107328, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 18
[4] Patent: US2004/29273, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 18
[5] Patent: US2004/29274, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 18
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW0213683420303 | N-(9-((2R,3R,4R,5R)-3-氟-4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-9H-嘌呤-6-基)苯甲酰胺 N-(9-((2R,3R,4R,5R)-3-Fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide | 136834-20-3 | 1g | 452元 |
| 2026/06/05 | XW0213683420302 | N-(9-((2R,3R,4R,5R)-3-氟-4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-9H-嘌呤-6-基)苯甲酰胺 N-(9-((2R,3R,4R,5R)-3-Fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide | 136834-20-3 | 250mg | 149元 |