2-氨基-5-(4-氯苯基)噻唑

99-91-2

17356-08-0

73040-66-1

根据Siddiqui等[17]报道的方法，以对氯苯乙酮（0.01 mol）和硫脲（1.52 g，0.02 mol）为原料，加入碘（2.54 g，0.01 mol）进行反应。将反应混合物置于100℃的油浴中加热过夜。反应完成后，冷却至室温，用二乙醚（100 mL）洗涤反应混合物以去除未反应的碘和对氯苯乙酮。将固体残余物溶解于冷水（200 mL）中，用25%氢氧化铵水溶液调节pH至9-10。析出的2-氨基-5-(4-氯苯基)噻唑通过过滤收集，并用热乙醇重结晶纯化。产物2-氨基-5-(4-氯苯基)噻唑（1）的收率为81%，熔点为168-170℃。FTIR（KBr压片，cm1）：3439、3284（NH对称和不对称伸缩振动），1633（C=N伸缩振动）。1H NMR（DMSO-d，300 MHz，δ）：7.81-7.79（d，2H，苯环氢），7.41-7.38（d，2H，苯环氢），7.12（s，2H，NH），7.04（s，1H，噻唑环氢）。元素分析（计算值，CHClNS，210.5 g/mol）：C，51.31；H，3.33；N，13.30；S，15.20。实测值：C，51.55；H，3.39；N，13.50；S，15.33。

参考文献：

[1] Synthesis and Reactivity in Inorganic, Metal-Organic and Nano-Metal Chemistry, 2015, vol. 45, # 4, p. 605 - 613