(L)-N-CBZ-哌啶甲酸 基本信息
| 中文名称 | (L)-N-CBZ-哌啶甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | (L)-N-CBZ-哌啶甲酸;(S)-(-)-1-CBZ-2-哌啶甲酸;(S)-(-)-N-苄氧羰基哌啶-2-甲酸;(S)-(-)-1-CBZ-2-哌啶甲酸,97%;N-CBZ-S-哌啶-2-羧酸;(S)-(-)-1-CBZ-2-哌啶甲酸(L)-N-CBZ-2-哌啶甲酸;(L)-N-CBZ-2-哌啶甲酸;(S)-(-)-1-CBZ-2-哌啶羧酸 |
| 英文名称 | (L)-N-(Benzyloxycarbonyl)pipecolic acid |
| 英文同义词 | (L)-N-CBZ-PIPECOLIC ACID;Z-D-PIPECOLIC ACID;Z-D-PIPECOLINIC ACID;Z-D-PIP-OH;PIPERIDINE-1,2-DICARBOXYLIC ACID 1-BENZYL ESTER;(-)-N-CBZ-L-PIPECOLINIC ACID;N-BENZYLOXYCARBONYL-(S)-(-)-PIPECOLINIC ACID;(S)-1-N-CBZ-PIPECOLINIC ACID |
| CAS号 | 28697-11-2 |
| 分子式 | C14H17NO4 |
| 分子量 | 263.29 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 杂环砌块;哌啶;通用试剂;chiral;Chiral Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Piperidines |
| Mol文件 | 28697-11-2.mol |
| 结构式 |  |
(L)-N-CBZ-哌啶甲酸 性质
| 熔点 | 111-115 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 443.9±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.265 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 4.01±0.20(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]22/D 59°, c = 2 in acetic acid |
| InChI | 1S/C14H17NO4/c16-13(17)12-8-4-5-9-15(12)14(18)19-10-11-6-2-1-3-7-11/h1-3,6-7,12H,4-5,8-10H2,(H,16,17)/t12-/m0/s1 |
| InChIKey | ZSAIHAKADPJIGN-LBPRGKRZSA-N |
| SMILES | OC(=O)[C@@H]1CCCCN1C(=O)OCc2ccccc2 |
| CAS 数据库 | 28697-11-2(CAS DataBase Reference) |
生产方法
60369-19-9
28697-11-2
方法B：（S）-哌啶-1,2-二羧酸1-苄基酯的合成 1. 在0℃下，向搅拌中的（S）-哌啶-1,2-二羧酸1-苄基酯2-甲酯（8.0g，28.8mmol）的MeOH（75mL）和水（38mL）混合溶液中，缓慢加入粉末状KOH（1.78g，31.7mmol）。 2. 将反应混合物在室温下搅拌16小时。 3. 反应完成后，真空除去MeOH。 4. 将残余物用水稀释，并用DCM洗涤。 5. 水层用1.0M HCl酸化至pH<7，随后用乙酸乙酯萃取三次。 6. 合并有机萃取液，用无水Na2SO4干燥，过滤后真空浓缩，得到(L)-N-CBZ-哌啶甲酸，为浅黄色油状物（7.6g，收率100%）。 产物表征： 1H NMR（400MHz，CD3OD）δ1.36-1.61（2H，m），1.70-1.85（3H，m），2.28-2.40（1H，m），3.05-3.26（1H，m），4.06-4.14（1H，m），4.89-5.26（4H，m），7.37-7.48（5H，m）； 13C NMR（100MHz，CD3OD）δ20.5,20.6（CH2），24.6,24.7（CH2），26.6（CH2），41.8,41.9（CH2），54.5,54.7（CH），67.2,67.3（CH2），127.6（CH），127.9（CH），128.4（CH），136.9（C），173.4（CO）。 注：方法C未提供详细信息。
参考文献：
[1] Patent: US2002/61853, 2002, A1
[2] Patent: US2003/96737, 2003, A1
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-38-37-36 |
| 安全说明 | 26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
|
英文
|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW022869711203 | (S)-(-)-1-CBZ-2-哌啶甲酸 | 28697-11-2 | 25G | 340元 |
| 2026/06/05 | XW022869711202 | (S)-(-)-1-CBZ-2-哌啶甲酸 | 28697-11-2 | 10G | 137元 |