(5R)-5-(2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧杂环己-6-基)-1,3-恶唑烷-2-酮 基本信息
| 中文名称 | (5R)-5-(2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧杂环己-6-基)-1,3-恶唑烷-2-酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-恶唑烷酮, 5-(2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧-6-YL), (5R)-;2-恶唑烷酮, 5-(2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧-6-YL);(R)-5-(2,2-二甲基-4H-苯并[D][1,3]二氧杂环己烯-6-基)恶唑烷-2-酮;(5R)-5-(2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧杂环己-6-基)-1,3-恶唑烷-2-酮;维兰特罗关键中间体;(5R)-5-(2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧杂环己-6-基)-1,3-噁唑烷-2-酮;(5R)-5-(2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二恶英-6-基)-1,3-恶唑烷-2-酮;维兰特罗杂质29 |
| 英文名称 | 2-Oxazolidinone, 5-(2,2-diMethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-, (5R)- |
| 英文同义词 | 2-Oxazolidinone, 5-(2,2-diMethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-, (5R)-;(5R)-2-Oxazolidinone, 5-(2,2-diMethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl);(5R)-5-(2,2-DiMethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-1,3-oxazolidin-2-one;(R)-5-(2,2-Dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)-1,3-oxazolidin-2-one;BNKY020-VT04;Vilanterol Impurity 29;Vilanterol internate 1;(5R)-2-Oxazolidinone, 5-(2,2-diMethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-y... |
| CAS号 | 452339-73-0 |
| 分子式 | C13H15NO4 |
| 分子量 | 249.26 |
| EINECS号 | 1592732-453-0 |
| 相关类别 | 中间体;维兰特罗中间体;Intermediate |
| Mol文件 | 452339-73-0.mol |
| 结构式 |  |
(5R)-5-(2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧杂环己-6-基)-1,3-恶唑烷-2-酮 性质
| 熔点 | 160 - 163°C |
|---|---|
| 沸点 | 489.6±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.223±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、甲醇（微溶） |
| 酸度系数(pKa) | 12.29±0.40(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| InChI | InChI=1S/C13H15NO4/c1-13(2)16-7-9-5-8(3-4-10(9)18-13)11-6-14-12(15)17-11/h3-5,11H,6-7H2,1-2H3,(H,14,15)/t11-/m0/s1 |
| InChIKey | JUEBDVANOFZMMX-NSHDSACASA-N |
| SMILES | O1[C@H](C2=CC=C3OC(C)(C)OCC3=C2)CNC1=O |
![(R) - 叔丁基(2-(2,2-二甲基-4H-苯并[D] [1,3]二恶英-6-基)-2-羟乙基)](/CAS/20150408/GIF/452339-72-9.gif)
452339-72-9
452339-73-0
以(R)-叔丁基(2-(2,2-二甲基-4H-苯并[D][1,3]二恶英-6-基)-2-羟乙基)为起始原料，合成(R)-5-(2,2-二甲基-4H-苯并[d][1,3]二氧杂环己烯-6-基)恶唑烷-2-酮的一般步骤如下： 1. 将5g (R)-叔丁基(2-(2,2-二甲基-4H-苯并[D][1,3]二恶英-6-基)-2-羟乙基)溶解于40ml乙酸乙酯中，搅拌均匀。 2. 在10-15°C条件下，向反应液中加入0.05g杂多酸晶体，保持反应3-5小时，期间通过HPLC监测反应进程。 3. 当HPLC显示原料完全消耗时，停止反应，将反应液冷却至室温。 4. 使用孔径为0.2微米的微孔膜过滤器过滤反应液，以除去杂多酸晶体。 5. 用适当的溶剂洗涤滤饼，合并滤液和洗涤液，减压浓缩，得到(R)-5-(2,2-二甲基-4H-苯并[d][1,3]二氧杂环己烯-6-基)恶唑烷-2-酮产物。
参考文献：
[1] Patent: CN106957313, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0014-0015
[2] Organic and biomolecular chemistry, 2003, vol. 1, # 7, p. 1106 - 1111
[3] Patent: US2015/239862, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0133; 0134
[4] Patent: WO2004/22547, 2004, A1. Location in patent: Page 43-44
[5] Patent: WO2004/37773, 2004, A1. Location in patent: Page 46