FMOC-ALPHA-谷氨酸盐 基本信息
| 中文名称 | FMOC-ALPHA-谷氨酸盐 |
|---|---|
| 中文同义词 | FMOC-ALPHA-谷氨酸盐;FMOC-D-谷氨酸酰胺;(4R)-5-氨基-4-[[芴甲氧羰基]氨基]-5-氧代戊酸;(R)-4-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-5-氨基-5-氧戊二酸;N-FMOC-D-谷氨酸;N-芴甲氧羰基-D-谷氨酰胺 |
| 英文名称 | FMOC-alpha-glutaMine |
| 英文同义词 | FMOC-alpha-glutaMine;FMOC-D-ISOGLN-OH(FMOC-D-GLU-NH2);(4R)-5-Amino-4-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-5-oxopentanoic acid;Fmoc-D-glutamic acid α-amide≥ 99% (HPLC);Fmoc-D-Igln-OH;N-Fmoc-D-isoglutamine;(9H-Fluoren-9-yl)MethOxy]Carbonyl D-isoGln-OH;(R)-4-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-amino-5-oxopentanoicacid |
| CAS号 | 292150-20-0 |
| 分子式 | C20H20N2O5 |
| 分子量 | 368.38 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 非天然氨基酸;氨基酸衍生化合物;氨基酸;Fmoc-保护氨基酸 |
| Mol文件 | 292150-20-0.mol |
| 结构式 |  |
FMOC-ALPHA-谷氨酸盐 性质
| 储存条件 | 2-8°C |
|---|---|
| 形态 | solid |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | 1S/C20H20N2O5/c21-19(25)17(9-10-18(23)24)22-20(26)27-11-16-14-7-3-1-5-12(14)13-6-2-4-8-15(13)16/h1-8,16-17H,9-11H2,(H2,21,25)(H,22,26)(H,23,24)/t17-/m1/s1 |
| InChIKey | MZRFDZFXTSDMFA-QGZVFWFLSA-N |
| SMILES | O=C(N[C@@H](C(N)=O)CCC(O)=O)OCC(C1=C2C=CC=C1)C3=C2C=CC=C3 |
104091-09-0
292150-20-0
以(R)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)戊二酸为原料合成(R)-4-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-5-氨基-5-氧戊二酸的一般步骤：将Fmoc-D-Glu-OH（59.8 g，1.0当量）溶解于无水四氢呋喃（THF，324 mL）中。在冰水浴冷却下搅拌，缓慢加入N,N'-二环己基碳二亚胺（DCC，40.1 g，1.2当量）。将反应混合物逐渐升温至室温，继续搅拌8小时，生成1,3-二环己基脲（DCU）沉淀。过滤去除沉淀，并用少量THF洗涤。随后，在NaCl-冰浴冷却下，向滤液中通入干燥氨气，持续搅拌1.5小时，直至无白色固体析出。静置30分钟后，加入少量甲醇（MeOH）以溶解固体。再次将混合物置于冰水浴中冷却，缓慢滴加2.0 N HCl溶液调节pH至2-3。减压浓缩去除溶剂。将所得固体溶于乙酸乙酯（AcOEt）中，依次用稀HCl、饱和NaHCO3水溶液和去离子水洗涤。分离有机层，合并后用无水硫酸镁（MgSO4）干燥过夜。过滤后，减压蒸发溶剂，残余物通过乙酸乙酯-环己烷体系重结晶。经过滤，得到46.5 g目标产物，产率78%。产物熔点为204-205℃，比旋光度[α] = -4.2°（c = 10 mg/mL，DMF）。1H-NMR（500 MHz，DMSO-d6）δ：7.88（2H，d，J = 8.0 Hz），7.72（2H，m），7.42（2H，m），7.40（1H，m），7.40（1H，br.s），7.32（2H，m），7.02（1H，br.s），4.27（2H，m），4.20（1H，m），3.93（1H，dd，J = 13.5，8.5 Hz），2.25（2H，m），1.89（1H，m），1.73（1H，m）。13C-NMR（125 MHz，DMSO-d6）δ：173.9，173.4，155.9，143.8，140.7，127.6，127.0，125.3，120.0，65.6，53.8，46.6，30.4，27.2。ESI-MS：m/z 369.03 [M + H]+，759.98 [2M + Na]+。HR-MS（TOF）：m/z 369.1448 [M + H]+（计算值：369.1449），759.2623 [2M + Na]+（计算值：759.2625），分子式C20H20N2O5。
参考文献：
[1] Patent: EP2612857, 2017, B1. Location in patent: Paragraph 0102-0107
安全信息
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
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