4μ8C
| 中文名称 | 4μ8C |
|---|---|
| 中文同义词 | 8-甲酰基-7-羟基-4-甲基香豆素;7-羟基-4-甲基-2-氧代-2H-色烯-8-甲醛;7-羟基-4-甲基-2-氧-2H-苯并吡喃-8-醛;化合物4Μ8C;IRE1抑制剂III,4Μ8CCALBIOCHEM;PERFEMIKER]4Μ8C,99%;4Μ8C,IRE1 RNASE抑制剂;化合物4Μ8C,10 MM DMSO 溶液 |
| 英文名称 | 7-hydroxy-4-Methyl-2-oxo-2H-1-Benzopyran-8-carboxaldehyde |
| 英文同义词 | 2H-1-Benzopyran-8-carboxaldehyde, 7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-;8C;7-hydroxy-4-Methyl-2-oxo-2H-1-Benzopyran-8-carboxaldehyde;4-Methyl-7-hydroxy-8-formylcoumarin;7-Hydroxy-8-formyl-4-methylcoumarin;8-Formyl-7-hydroxy-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one;IRE1 Inhibitor III, 4μ8C;4M8C |
| CAS号 | 14003-96-4 |
| 分子式 | C11H8O4 |
| 分子量 | 204.18 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 小分子抑制剂，天然产物;有机化学;Inhibitors |
| Mol文件 | 14003-96-4.mol |
| 结构式 |  |
4μ8C 性质
| 熔点 | 189-190℃ (ethanol ) |
|---|---|
| 沸点 | 398.3±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.541 |
| 折射率 | 1.641 |
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | DMSO：可溶5mg/mL，澄清（加热） |
| 酸度系数(pKa) | 6.22±0.20(Predicted) |
| 形态 | 黄色粉末 |
| 颜色 | 白色至米色 |
| 稳定性 | 从购买之日起 2 年内保持稳定。 DMSO 溶液可在 -20°C 下保存长达 1 个月。 |
| InChI | InChI=1S/C11H8O4/c1-6-4-10(14)15-11-7(6)2-3-9(13)8(11)5-12/h2-5,13H,1H3 |
| InChIKey | RTHHSXOVIJWFQP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(=O)OC2=C(C=O)C(O)=CC=C2C(C)=C1 |
| CAS 数据库 | 14003-96-4 |
| Target | Value |
|
IRE1 Rnase
(Cell-free assay) | 76 nM |
4μ8C阻断基底(RIDD)接近IRE1的活性部位，并选择性使Xbp1 剪接作用和IRE1介导的mRNA降解失活。IRE1抑制随后诱导内质网应激，而没有可测量的急性毒性。4μ8C，作为IRE1抑制剂，阻断CD4+ T 细胞中IL-4，IL-5，和IL-13的产生。
90-33-5
100-97-0
14003-96-4
以羟甲香豆素和乌托洛品为原料合成7-羟基-4-甲基-2-氧-2H-苯并吡喃-8-醛的一般步骤如下：参照文献方法制备8-甲酰基-7-羟基-4-甲基香豆素。将7-羟基-4-甲基香豆素（10g，56.8mmol）与六亚甲基四胺（19.9g，142mmol）溶于冰醋酸（90mL）中，于70-80℃下加热反应6小时。反应完成后，向混合物中加入20%盐酸（130mL），继续加热40分钟。反应液冷却至室温后，用乙醚萃取两次。合并有机层，减压浓缩，得到浅黄色粉末状目标化合物。粗产物通过甲醇重结晶纯化，收率为45%。熔点：140-142℃。1H NMR（300MHz，CDCl3）δ：12.24（s，1H），10.64（s，1H），7.76-7.73（d，1H），6.94-6.91（d，1H），6.23（s，1H），2.45（s，3H）。FT-IR（KBr，cm-1）：3050，1720，1610。
参考文献：
[1] Journal of the Indian Chemical Society, 1997, vol. 74, # 4, p. 287 - 288
[2] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 29, p. 3822 - 3825
[3] Chemical Papers, 2016, vol. 70, # 11, p. 1493 - 1502
[4] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 37, p. 5111 - 5114
[5] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 40, p. 5298 - 5300
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/07/06 | S7272 | 4Μ8C 4μ8C | 14003-96-4 | 10mg | 1207.36元 |
| 2026/07/06 | S7272 | 4μ8C | 14003-96-4 | 10mM (1mL in DMSO) | 1367.73元 |