(5S)-4,5-O-(1-甲基亚乙基)-1-C-4-吗啉基-D-戊二醛-5,2-呋喃木糖 基本信息
| 中文名称 | (5S)-4,5-O-(1-甲基亚乙基)-1-C-4-吗啉基-D-戊二醛-5,2-呋喃木糖 |
|---|---|
| 中文同义词 | LX4211中间体;(5S)-4,5-O-(1-甲基亚乙基)-1-C-4-吗啉基-D-戊二醛-5,2-呋喃木糖;((3AS,5R,6S,6AS)-6-羟基-2,2-二甲基四氢呋喃并[2,3-D] [1,3]二氧杂;((3AS,5R,6S,6AS)-6-羟基-2,2-二甲基四氢呋喃并[2,3-D] [1,3]二氧杂环戊烯-5-基)(吗啉代)甲酮;((3AS,5R,6S,6AS)-6-羟基-2,2-二甲基四氢呋喃并[2,3-D][1,3]二噁戊环-5-基)(吗啉代)甲酮;木糖酰胺;[(3AS,5R,6S,6AS)-2,2-二甲基-6-羟基四氢呋喃并[2,3-D][1,3]二噁茂-5-基](4-吗啉基)甲酮;((3AS,5R,6S,6AS)-6- 羟基-2,2- 二甲基四氢呋喃基[2,3-D][1,3]二氧杂-5-基)吗啉 |
| 英文名称 | ((3AS,5R,6S,6aS)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)(morpholino)methanone |
| 英文同义词 | D-xylo-Pentodialdo-5,2-furanose, 4,5-O-(1-Methylethylidene)-1-C-4-Morpholinyl-,(5S)-;((3aS,5R,6S,6aS)-6-hydroxy-2,2-diMethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)(Morpholino)Methanone;(3aS,5R,6S,6aS)-[6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxol-5-yl]-(morpholino)methanone;LX-4211 int;(5S)-4,5-O-(1-Methylethylidene)-1-C-4-morpholinyl-D-xylo-pentodialdo-5,2-furanose;LX-4211 inermediate;EOS-61383;SOTA-005 |
| CAS号 | 1103738-19-7 |
| 分子式 | C12H19NO6 |
| 分子量 | 273.28 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 有机光电;化学试剂 |
| Mol文件 | 1103738-19-7.mol |
| 结构式 |  |
(5S)-4,5-O-(1-甲基亚乙基)-1-C-4-吗啉基-D-戊二醛-5,2-呋喃木糖 性质
| 沸点 | 479.3±45.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.318±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Storage temp. 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 12.78±0.60(Predicted) |
| 外观 | 米白至黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C12H19NO6/c1-12(2)18-9-7(14)8(17-11(9)19-12)10(15)13-3-5-16-6-4-13/h7-9,11,14H,3-6H2,1-2H3/t7-,8-,9+,11+/m1/s1 |
| InChIKey | ZHDDJWFZDNKWIC-REIXXSIJSA-N |
| SMILES | O=C(N1CCOCC1)[C@H]1[C@H]([C@H]2[C@@]([H])(O1)OC(O2)(C)C)O |
110-91-8
1103738-17-5
1103738-19-7
以吗啉和(3aS,5R,6S,6aS)-6-羟基-2,2-二甲基四氢呋喃[2,3-d][1,3]二氧杂环戊烯-5-羧酸为原料，合成((3aS,5R,6S,6aS)-6-羟基-2,2-二甲基四氢呋喃并[2,3-d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)(吗啉代)甲酮的一般步骤如下：将(3aS,5R,6S,6aS)-6-羟基-2,2-二甲基四氢呋喃[2,3-d][1,3]二氧杂环戊烯-5-羧酸（5.0g，24.5mmol）溶于四氢呋喃（THF，100mL）中，加入TBTU（11.8g，1.5当量）和N-甲基吗啉（NMM，4.1mL，1.5当量），混合物在20℃下搅拌30分钟。随后加入吗啉（3.2mL，1.5当量），反应混合物在20℃下继续搅拌6小时。反应完成后，过滤除去固体，滤饼用THF（10mL）洗涤。合并有机相，减压浓缩，残余物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯，1:4至4:1）纯化，得到4.3g白色固体产物，收率64%。产物经1H NMR（CDCl3）表征，δ6.02（d，J=3.2Hz，1H），5.11（br s，1H），4.62（d，J=3.2Hz，1H），4.58（d，J=3.2Hz，1H），3.9-3.5（m，8H），1.51（s，3H），1.35（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: US2009/30198, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 8
[2] Patent: US2010/16422, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 4
[3] Patent: EP2332947, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7
[4] Patent: EP2661256, 2018, B1. Location in patent: Paragraph 0091
[5] Patent: CN106892948, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0195; 0196; 0197; 0198
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW02110373819703 | ((3AS,5R,6S,6AS)-6-羟基-2,2-二甲基四氢呋喃并[2,3-D] [1,3]二氧杂环戊烯-5-基)(吗啉代)甲酮 | 1103738-19-7 | 1G | 34元 |
| 2024/11/08 | XW02110373819702 | ((3AS,5R,6S,6AS)-6-羟基-2,2-二甲基四氢呋喃并[2,3-D] [1,3]二氧杂环戊烯-5-基)(吗啉代)甲酮 | 1103738-19-7 | 250MG | 48.4元 |