白桦脂醇

白桦脂醇(Betulin)又称白桦酯醇、桦木醇、桦木脑，是由白桦树皮提取的一类三萜化合物，在树皮中的用途未知，但可以作为白桦脂酸（羧酸基团取代醇基）等具有更多生物学功能化合物的前体。
以上信息由Chemicalbook卢悦编辑整理。白色结晶粉末，溶于乙醇、氯仿和苯，微溶于冷水、石油醚等。目前获得白桦脂醇途径主要通过直接提取，主要采用溶剂回流提取法和重结晶提纯法，具体有：
1.采用乙醇溶液提取白桦脂醇，加热回流约5h，提取液减压蒸馏后用乙醇重结晶2～3次，得到白桦脂醇粗产品。
2.粗产品用甲醇/氯仿(1：1)重结晶，80g粗产品约需300mL的甲醇和氯仿溶液；静置过夜，抽滤，得到白色针状的白桦脂醇固体。
3.回流时对浸提液设计超声处理20min，通过对树皮组织的破坏，提高白桦脂醇的提取得率和产物纯度。
4.超临界CO2流体提取最佳条件为：改性剂用量115mL/g白桦树皮粉末；提取压力20MPa；提取温度55℃；液态CO2流速10kg/h。白桦脂醇的HPLC测定条件：
1.白桦脂醇及其衍生物作为生物制剂在HIV和癌症治疗方面表现出巨大的潜能，通过干扰病毒生命循环的后阶段来起作用的，是与病毒进入和成长成熟相关的。
2.有效的抗各种肿瘤药物，直接导致某些类型的肿瘤细胞启动自毁的细胞凋亡程序，并且可以减慢几种类型的肿瘤细胞生长。
3.可减轻膳食诱导型肥胖，降低血清和组织中的脂质含量，提高胰岛素敏感性。
4.在较高浓度下具有温和的抗炎性，而且它们的抗炎性主要归因于对非神经基因路径的抑制。
5.在体内白桦脂醇可以抑制固醇调节元件结合蛋白（SBERPs）的成熟，进而减少胆固醇和脂肪酸的生物合成。
6.此外还具有抑制头发纤维中蛋白质溶解、改善受损头发光泽、促进头发生长等活性，可应用于食品、化妆品及医药等行业。阴凉干燥、避光、避高温。来源于桦木科植物白桦（Betula platyphylla Suk.）树皮用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:具有消炎、抗病毒、抑制头发纤维中蛋白质溶解、改善受损头发光泽、促进头发生长等活性。具有消炎、抗病毒、抑制头发纤维中蛋白质溶解、改善受损头发光泽、促进头发生长等活性，可应用于食品、化妆品及医药等行业。

以二乙酸桦木醇为原料合成高纯度桦木醇的一般步骤：在配备有机械搅拌器、回流冷凝器、进气口和排气阀的玻璃反应器中，将2.00 kg实施例5的二乙酸桦木醇溶于10 L甲苯和8 L含700 g氢氧化钾的乙醇混合溶液中。反应混合物在搅拌下回流2小时，随后通过聚丙烯(PP)滤布趁热过滤。滤液用纯桦木醇晶体接种，冷却后，在加工过滤器上收集结晶的桦木醇，依次用3 L乙醇、3 L 50%乙醇和30 L沸水洗涤，最后用5 L沸腾蒸馏水洗涤。将结晶桦木醇在70-75℃的热空气烘箱中干燥48小时，得到1.12 kg（66%收率）细结晶粉末状的桦木醇，熔点为256-258℃，[α]D +16（10% v/v CH3OH的CHCl3溶液；0.35 g/100 mL），HPLC纯度为98.9-99.1%。通过10% v/v CD3OD的CDCl3溶液测定，所得桦木醇的1H NMR和13C NMR谱图数据与文献一致。将母液浓缩至8 L后接种并冷却，得到第二部分结晶桦木醇，经过相同方式洗涤和干燥后，获得0.46 kg（27%收率）桦木醇，熔点为256-257℃，[α]D +16（10% v/v CH3OH的CHCl3溶液；0.35 g/100 mL），HPLC纯度为98.7-99.0%。总收率为1.58 kg桦木醇（93%）。

参考文献：

[1] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1998, # 23, p. 3957 - 3965

[2] Patent: WO2008/86759, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 10-11

[3] Chemistry of Natural Compounds, 2002, vol. 38, # 4, p. 331 - 339

[4] Polish Journal of Chemistry, 2005, vol. 79, # 2, p. 361 - 367