4-溴-6-氯-2,3-二氢-1H-茚-1-酮 基本信息
| 中文名称 | 4-溴-6-氯-2,3-二氢-1H-茚-1-酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-溴-6-氯-2,3-二氢-1H-茚-1-酮;4-溴-6-氯-1-茚酮;4-溴-6-氯-1-茚满酮 |
| 英文名称 | 4-Bromo-6-chloro-indan-1-one |
| 英文同义词 | 4-Bromo-6-chloro-indan-1-one;4-Bromo-6-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one;1H-Inden-1-one, 4-bromo-6-chloro-2,3-dihydro-;4-Bromo-6-chloro-1-indanone;(S)-2-amino-3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoic acid;4-bromo-6-chloro-2,3-dihydro-1H--1-one |
| CAS号 | 1260017-94-4 |
| 分子式 | C9H6BrClO |
| 分子量 | 245.5 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 1260017-94-4.mol |
| 结构式 |  |
4-溴-6-氯-2,3-二氢-1H-茚-1-酮 性质
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
|---|---|
| 外观 | 米白至浅棕色固体 |
| InChI | InChI=1S/C9H6BrClO/c10-8-4-5(11)3-7-6(8)1-2-9(7)12/h3-4H,1-2H2 |
| InChIKey | WCCKBUGGMIUBNX-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(=O)C2=C(C(Br)=CC(Cl)=C2)CC1 |
生产方法
66192-04-9
1260017-94-4
以3-(2-溴-4-氯苯基)丙酸为起始原料，合成4-溴-6-氯-2,3-二氢-1H-茚-1-酮的一般步骤如下：在搅拌下，将草酰氯（3.6 mL）缓慢滴加到3-(2-溴-4-氯苯基)丙酸（4.4 g）的二氯甲烷（40 mL）溶液中。反应混合物在40℃下持续搅拌2小时。随后，向反应体系中加入三氯化铝（AlCl3，2.7 g），并将混合物加热至回流状态，维持1小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并在乙酸乙酯和饱和碳酸氢钠（NaHCO3）水溶液之间进行分配。水相用乙酸乙酯萃取两次，合并所有有机相，并用盐水洗涤。有机层经无水硫酸钠（Na2SO4）干燥后，减压蒸发除去溶剂。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为环己烷/乙酸乙酯（95:5→90:10），得到目标化合物4-溴-6-氯-2,3-二氢-1H-茚-1-酮。产量：3.7 g；液相色谱（方法1）：保留时间（tR）= 1.20 min；质谱（ESI+）：m/z = 245 [M + H]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/144098, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 123
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 16, p. 3368 - 3372