氟罗沙星
| 中文名称 | 氟罗沙星 |
|---|---|
| 中文同义词 | 氟罗沙星,多氟哌酸,多氟沙星, 6,8-二氟-1-(2-氟乙基)1,4-二氢-7-(4-甲基-1-哌嗪基)-4-氧代-3-喹啉羧酸 6,8-二氟-1-(2-氟乙基)1,4-二氢-7-(4-甲基哌嗪)-4-氧代-3-喹啉羧酸 AM-833 RO 23-6240 多氟哌酸 多氟沙星;6,8-二氟-1-(2-氟乙基)-1,4-二氢-7-(4-甲基-1-哌嗪基)-4-氧-3-喹啉羧酸;氟罗沙星(标准品);氟罗沙星溶液, 1000PPM;4-二氢-7-(4-甲基-1-哌嗪基)-4-氧-3-喹啉羧酸;8-二氟-1-(2-氟乙基)-1;氟罗沙星溶液, 1000UG/ML 甲醇溶液;氟罗沙星溶液, 100UG/ML 甲醇溶液 |
| 英文名称 | Fleroxacin |
| 英文同义词 | Erlotinib-d12 HCl;6,8-difluoro-1-(2-fluoroethyl)-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid;AM-833, Ro-23-6240, Megalocin, Megalone, Quinodis, 6,8-Difluoro-1-(2-fluoroethyl)-1,4-dihydro-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-3-quinolinecarboxylic Acid;AM-833, Megalocin, Megalone, 6,8-Difluoro-1-(2-fluoroethyl)-1,4-dihydro-7-(4-methylpiperazino)-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid, 6,8-Difluoro-1-(2-fluoroethyl)1,4-dihydro-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid;6,8-Difluoro-1-(2-fluoroethyl)-1,4-dihydro-4-oxo-7-(4-methyl-1-piperazinyl)quinoline-3-carboxylic acid;6,8-difluoro-1-(2-fluoroethyl)-4-keto-7-(4-methylpiperazin-1-yl)quinoline-3-carboxylic acid;6,8-difluoro-1-(2-fluoroethyl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid;6,8-difluoro-1-(2-fluoroethyl)-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid |
| CAS号 | 79660-72-3 |
| 分子式 | C17H18F3N3O3 |
| 分子量 | 369.34 |
| EINECS号 | 677-525-2 |
| 相关类别 | 分析标准品;抗病源性微生物药;喹诺酮类药物;药物;卤代物;抗生素;喹诺酮类;小分子抑制剂;有机原料;生命科学标准品;化合物：原料药;中间体;Quinodis, Megalocin;医药化工类;原料药;医用原料;医用原料;合成抗菌药;标准品 -中药标准品;医药原料药;医药原料;原料药;医药原料药 科研原料;医药、农药及染料中间体;有机化工原料;生物试剂;化学原料;化学试剂;Antibiotics for Research and Experimental Use;Biochemistry;Quinolones (Antibiotics for Research and Experimental Use);Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals |
| Mol文件 | 79660-72-3.mol |
| 结构式 |  |
氟罗沙星 性质
| 熔点 | 264-266°C |
|---|---|
| 沸点 | 535.3±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.409±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 0.1MNaOH：可溶10mg/mL |
| 酸度系数(pKa) | -0.54±0.20(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| Merck | 14,4099 |
| InChI | InChI=1S/C17H18F3N3O3/c1-21-4-6-22(7-5-21)15-12(19)8-10-14(13(15)20)23(3-2-18)9-11(16(10)24)17(25)26/h8-9H,2-7H2,1H3,(H,25,26) |
| InChIKey | XBJBPGROQZJDOJ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(CCF)C2=C(C=C(F)C(N3CCN(C)CC3)=C2F)C(=O)C(C(O)=O)=C1 |
| CAS 数据库 | 79660-72-3(CAS DataBase Reference) |
Fleroxacin (Ro 23-6240, AM-833) 是一种新型广谱喹诺酮类。
盐酸氟罗沙星(Fleroxacin Hydrochloride)：Cl7H18F3N3O3HCl。在水中结晶，熔点269～271℃(分解)。
化合物(I)和无水碳酸钾溶于二甲基甲酰胺，在室温下缓慢滴加氟溴乙烷。滴毕，升至60～70℃反应，得化合物(Ⅱ)，收率79%。
硼酸和乙酸酐在室温下搅拌后，加入化合物(Ⅱ)，在105～110℃下反应。得化合物(Ⅲ)，收率80%。
化合物(Ⅲ)和N-甲基哌嗪溶于二甲亚砜，于80～90℃下反应，得化合物(Ⅳ)，收率89.1%。
化合物(Ⅳ)、95%乙醇和三乙胺，一起回流，水解得氟罗沙星，收率90%。总收率40%。
Fleroxacin (Ro 23-6240) is a new trifluorinated quinolone exhibiting high activity against a broad spectrum of gram-negative and gram-positive bacteria. Fleroxacin is characterized pharmacokinetically by a long elimination half-life (9 to 10 h) and high concentrations in plasma (e.g., maximum concentration of 2.3 micrograms/ml after an oral dose of 200 mg). Fleroxacin (Ro 23-6240) is effective against Haemophilus ducreyi in vitro. Fleroxacin (Ro 23-6240), 200 or 400 mg as a single oral dose, is efficacious therapy for microbiologically proven chancroid in patients who do not have concurrent HIV-1 infection. Among HIV-1-infected men, a single dose of 200 or 400 mg of fleroxacin is inadequate therapy for chancroid.
化学性质
急性毒性LD50小鼠，大鼠，犬(mg/kg)：＞4000，＞4000，＞1000口服。急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：217～237静脉注射。盐酸氟罗沙星(Fleroxacin Hydrochloride)：Cl7H18F3N3O3HCl。在水中结晶，熔点269～271℃(分解)。
用途
属广谱抗菌药用途
喹诺酮类抗菌药，通过抑制细菌的DNA促旋酶而起杀菌作用。和其它抗生素之间无交叉耐药性，适用于敏感菌引起的淋球菌性尿道炎、急性支气管炎、慢性支气管炎的急性发作、肺炎、膀胱炎、肾盂肾炎、前列腺炎、慢性复杂性尿路感染、伤寒、细菌性痢疾、皮肤软组织感染以及腹腔感染等。生产方法
2，3，4-三氟苯胺和乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯，在150℃反应，并蒸去生成的乙醇。然后加入十六烷，在200～220℃下进行环合，生成6，7，8-三氟-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯(I)，收率90%。化合物(I)和无水碳酸钾溶于二甲基甲酰胺，在室温下缓慢滴加氟溴乙烷。滴毕，升至60～70℃反应，得化合物(Ⅱ)，收率79%。
硼酸和乙酸酐在室温下搅拌后，加入化合物(Ⅱ)，在105～110℃下反应。得化合物(Ⅲ)，收率80%。
化合物(Ⅲ)和N-甲基哌嗪溶于二甲亚砜，于80～90℃下反应，得化合物(Ⅳ)，收率89.1%。
化合物(Ⅳ)、95%乙醇和三乙胺，一起回流，水解得氟罗沙星，收率90%。总收率40%。
安全信息
| WGK Germany | 2 |
|---|---|
| RTECS号 | VB1999050 |
| 海关编码 | 29335990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
氟罗沙星 化学药品说明书
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/06 | F0646 | 氟罗沙星 Fleroxacin | 79660-72-3 | 5G | 400元 |
| 2026/06/06 | F0646 | 氟罗沙星 Fleroxacin | 79660-72-3 | 25G | 1050元 |