N-三苯甲基-L-丝氨酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | N-三苯甲基-L-丝氨酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-(三苯甲基)-L-丝氨酸甲酯;N-三苯甲基-L-丝氨酸甲酯 25G;N-三苯甲基-L-丝氨酸甲酯;(S)-3-羟基-2(三苯甲基胺基)丙酸甲酯;N-三苯甲基-L-丝氨酸甲基酯;三苯甲基-L-丝氨酸甲酯;(S)-3-羟基-2-(三苯基甲基氨基)丙酸甲酯 |
| 英文名称 | N-Trityl-L-serine methyl ester |
| 英文同义词 | methyl (2S)-3-hydroxy-2-[(triphenylmethyl)amino]propanoate;(S)-methyl 3-hydroxy-2-(tritylamino)propanoate;N-(TriphenylMethyl)-L-serine Methyl Ester;N-Trityl-L-serine Methyl Ester Trt-Ser-OMe;(4S)-4-aMinooxolan-3-one;(diphenylMethyl)benzene;Trt-Ser-OMe;N-Trityl-L-serine methyl ester 99% |
| CAS号 | 4465-44-5 |
| 分子式 | C23H23NO3 |
| 分子量 | 361.43 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 氨基酸衍生物;pharmacetical;Amino Acid Derivatives;Peptide Synthesis;Serine |
| Mol文件 | 4465-44-5.mol |
| 结构式 |  |
N-三苯甲基-L-丝氨酸甲酯 性质
| 熔点 | 148-150 °C (lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | 31 º (c=1 in methanol) |
| 沸点 | 538.2±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.169±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 酸度系数(pKa) | 14.01±0.10(Predicted) |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D +31°, c = 1 in methanol |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChI | InChI=1S/C23H23NO3/c1-27-22(26)21(17-25)24-23(18-11-5-2-6-12-18,19-13-7-3-8-14-19)20-15-9-4-10-16-20/h2-16,21,24-25H,17H2,1H3/t21-/m0/s1 |
| InChIKey | LXAWQKKSNNYYEK-NRFANRHFSA-N |
| SMILES | C(OC)(=O)[C@H](CO)NC(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 |
生产方法
5680-80-8
76-83-5
13515-76-9
将三乙胺（Et3N，13.4 mL，96.78 mmol）的二氯甲烷（CH2Cl2，40 mL）溶液缓慢滴加至含有L-丝氨酸甲酯盐酸盐（5.0 g，32.26 mmol）和三苯基氯甲烷（Ph3CCl，13.5 g，48.39 mmol）的二氯甲烷（CH2Cl2，129 mL）溶液中，反应在氮气（N2）保护下于0℃进行。随后，将反应体系逐渐升温至室温并持续搅拌过夜。反应完成后，用饱和碳酸氢钠（NaHCO3）溶液淬灭反应，水相用二氯甲烷（CH2Cl2）萃取。合并有机相，用盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，得到N-三苯甲基-L-丝氨酸甲酯，为无色固体（11.41 g，收率98%）。
参考文献：
[1] Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 6, p. 511 - 516
[2] Patent: WO2007/68474, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 51; 52
[3] Patent: WO2016/8946, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 101
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 40, p. 12245 - 12249
[5] Angew. Chem., 2017, vol. 129, p. 12413 - 12417,5
安全信息
| 安全说明 | 24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29225090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
|
英文
|