5-硝基尿嘧啶

5-硝基尿嘧啶是一种酶抑制剂, 可用于有机合成。

66-22-8

611-08-5

以嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮为原料合成5-硝基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮的一般步骤：在温度不超过50℃的条件下，将硝酸溶液（5.34 mL，120 mmol，70%溶液）逐滴加入浓硫酸（19.7 mL，360 mmol，98%溶液）中。随后，将嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮（7.204 g，60 mmol）分批加入搅拌的混合酸溶液中，同时控制反应温度不超过50℃。反应混合物加热至55℃并维持3小时，之后冷却至室温以下，用冰水（38 mL）淬灭反应。通过过滤收集生成的白色沉淀，用少量冰水洗涤，并在55℃下减压干燥，得到白色固体5-硝基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮（8.658 g，55.11 mmol，收率92%）。产物性质：分解温度>288℃；薄层色谱Rf值0.00（展开剂比例为1:10的乙酸乙酯/己烷）；红外光谱（ZnSe池，固体）vmax：3142-2811 cm^-1（中，宽，OH/NH/CH），1732 cm^-1（强，C=O），1677和1624 cm^-1（强，NO2），1417 cm^-1（中，CH），1356 cm^-1（中，NO2），1318 cm^-1（强，芳香族R2NH/R3N），1234 cm^-1（强，-OH），975和832 cm^-1（弱，芳香环弯曲）；1H NMR（500 MHz，d6-DMSO）：δ8.84（1H，单峰，6-CH）ppm；13C NMR（125 MHz，d6-DMSO）：δ155.5（4-C=O），149.8（6-CH），147.9（2-C=O），125.1（5-CNO2）ppm。

参考文献：

[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 95, p. 29 - 34

[2] American Chemical Journal, 1905, vol. 33, p. 443

[3] American Chemical Journal, 1908, vol. 40, p. 31

[4] Journal of Biological Chemistry, 1908, vol. 4, p. 410

[5] Journal of the American Chemical Society, 1919, vol. 41, p. 786