16-羟基棕榈酸
| 中文名称 | 16-羟基棕榈酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 16-羟基棕榈酸;16-羟基十六酸,98%;杜松酸;16-羟基十六酸;16-羟基十六酸, 97+%;16-羟基十六烷酸;16-羟基十六碳酸;16-羟基十六酸16-Hydroxyhexadecanoic Acid |
| 英文名称 | 16-HYDROXYHEXADECANOIC ACID |
| 英文同义词 | Hexadecanoic acid, 16-hydroxy-;16-HYDROXYHEXADECANOIC ACID;16-Hydroxyhexadecanoic acid, 97+%;16-Hydroxyhexadecanoicacid,98%;16-Hydroxypalmitic acid, Juniperic acid;16-hydroxyhexadecanoate;16-HydroxyhexadecanoicAcid>junipericaci |
| CAS号 | 506-13-8 |
| 分子式 | C16H32O3 |
| 分子量 | 272.42 |
| EINECS号 | 208-028-7 |
| 相关类别 | 羟基脂肪酸;羧酸;有机化学;omega-Functional Alkanols, Carboxylic Acids, Amines & Halides;omega-Hydroxycarboxylic Acids;Biochemicals and Reagents;Building Blocks;C13 to C42+;Carbonyl Compounds;Carboxylic Acids;Chemical Synthesis;Fatty Acids and conjugates;Fatty Acyls;Hydroxy Fatty Acids;Lipids;Organic Building Blocks |
| Mol文件 | 506-13-8.mol |
| 结构式 | ![]() |
16-羟基棕榈酸 性质
| 熔点 | 94-98 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 414.4±18.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 0.956±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | DMF:20mg/mL; DMSO:20mg/mL; DMSO:PBS(pH 7.2)(1:2):0.33 mg/ml;乙醇:2.5mg/mL |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 4.78±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| BRN | 1783998 |
| InChI | InChI=1S/C16H32O3/c17-15-13-11-9-7-5-3-1-2-4-6-8-10-12-14-16(18)19/h17H,1-15H2,(H,18,19) |
| InChIKey | UGAGPNKCDRTDHP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)CCCCCCCCCCCCCCCO |
| LogP | 4.904 (est) |
| CAS 数据库 | 506-13-8(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | 16-Hydroxypalmitic acid (506-13-8) |
16-羟基棕榈酸,又称16-羟基十六烷酸,为白色固体,它是一种饱和脂肪酸,常用于食品和化妆品中作为增稠剂、乳化剂和稳定剂。早前有报道以丙二酸二乙酯为起始原料,在碱性条件下和乙酰胺反应,再和碘代烷发生加成反应,最后经消除得到16-羟基棕榈酸,该方法费时费力,且碘代烷价格较为昂贵。经实验摸索,用便宜且易得的长链脂肪酸作原料,经酰氯化、溴代、水解得到目标化合物,反应条件较为温和,且后处理方便。
生产方法
溴棕榈酸的制备:将5g(1.9mmol)棕榈酸溶于50mL氯化亚砜,室温搅拌1.5h,将4g溴素(2.62mmol)缓慢滴加进溶液中,升温至回流反应3小时。降至室温,将油状物倒入500mL水中,加热至80℃,搅拌30分钟,将混合物冷却,结晶洗出固体,热水重结晶,得4.7克类白色固体16-溴棕榈酸。
16-羟基棕榈酸的制备:溴棕榈酸(4.20g,1.55mmol)与0.3g氢氧化钾(5.3mmol)在100ml95%乙醇溶液中进行10小时的蒸气浴回流。获得的白色产物在50ml的石油醚中洗涤并过滤。95%乙醇中重结晶并干燥得到16-羟基棕榈酸。
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