顺式-1,2-环戊烷二甲酸 基本信息
| 中文名称 | 顺式-1,2-环戊烷二甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 顺式-1,2-环戊烷二甲酸;顺式-环戊烷-1,2-二羧酸;顺式-1,2-环戊二酸;顺式-环戊烷-1,2-二甲酸;环戊二酸;(±)-CIS-CYCLOPENTANE-1,2-DICARBOXYLIC ACID;顺式-1,2-环戊二甲酸 |
| 英文名称 | CIS-CYCLOPENTANE-1,2-DICARBOXYLIC ACID |
| 英文同义词 | CIS-1,2-CYCLOPENTANEDICARBOXYLIC ACID;CIS-CYCLOPENTANE-1,2-DICARBOXYLIC ACID;(1R)-Cyclopentane-1β,2β-dicarboxylic acid;(1R,2S)-1,2-Cyclopentanedicarboxylic acid;cis-Cyclopentanedicarboxylic acid;rel-(1R,2S)-cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid;(1R,2S)-rel-1,2-Cyclopentanedicarboxylic Acid;(+/-)-cis-Cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid >=97.0% (GC) |
| CAS号 | 1461-96-7 |
| 分子式 | C7H10O4 |
| 分子量 | 158.15 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药中间体;格列齐特中间体;Aromatics;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Building Blocks;C7;Carbonyl Compounds;Carboxylic Acids;Chemical Synthesis;Organic Building Blocks |
| Mol文件 | 1461-96-7.mol |
| 结构式 |  |
顺式-1,2-环戊烷二甲酸 性质
| 熔点 | 132-136℃ |
|---|---|
| 沸点 | 378.6±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.396±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr) |
| 储存条件 | Store at room temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、甲醇，在水中的溶解度适中 |
| 形态 | crystals |
| 酸度系数(pKa) | pK1:4.43;pK2:6.67 (25°C) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| BRN | 2049007 |
| InChI | InChI=1/C7H10O4/c8-6(9)4-2-1-3-5(4)7(10)11/h4-5H,1-3H2,(H,8,9)(H,10,11)/t4-,5+ |
| InChIKey | ASJCSAKCMTWGAH-SYDPRGILSA-N |
| SMILES | [C@@H]1(C(O)=O)CCC[C@@H]1C(O)=O |&1:0,7,r| |
1655-07-8
1461-96-7
以2-氧代环己烷羧酸乙酯为原料合成顺式-1,2-环戊烷二甲酸的一般步骤如下：在0℃条件下，将溴（112.8g，705.6mmol）缓慢滴加到2-氧代环己烷羧酸乙酯（120g，705.6mmol）溶解于氯仿（360ml）的溶液中。反应混合物在室温下搅拌过夜后，依次用碳酸氢钠溶液（2×200ml）和盐水（2×100ml）洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥后浓缩，所得残余物缓慢滴加到预先冷却的氢氧化钾（168g，3mol）水溶液（960ml）中。反应混合物在0℃下继续搅拌6小时，随后用乙醚萃取。水相用4.0M盐酸调节至pH 5后，再次用乙醚萃取。合并所有有机层，用盐水（200ml）洗涤，经干燥、过滤并浓缩后，得到黄色油状物。该油状物通过乙酸乙酯/乙醚混合溶剂结晶，最终得到无色晶体状的顺式-1,2-环戊烷二甲酸（70g，产率63%）。质谱（电喷雾离子化）：159 [M + H]+。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 4, p. 635 - 638
[2] Patent: WO2013/95275, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 35
[3] Journal of the American Chemical Society, 2000, vol. 122, # 50, p. 12610 - 12611
[4] Journal of Organic Chemistry, 1989, vol. 54, # 4, p. 817 - 824
[5] Journal of Organic Chemistry, 1961, vol. 26, p. 22 - 27