青霉素 V 钾
| 中文名称 | 青霉素 V 钾 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3,3-二甲基-7-氧代-6-(2-苯氧基乙酰胺基)-4-硫-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸钾盐;青霉素V钾盐;青霉素V钾;青霉素V钾盐, 98%,HPLC;青霉素V钾、青霉素V/苯氧甲基青霉素;青霉素V钾盐 标准品;PENICILLIN V POTASSIUM SALT 青霉素V钾;3,3-二甲基-7-氧代-6-(2-苯氧基乙酰胺基)-4-硫-1-氮杂双环 |
| 英文名称 | Penicillin V potassium salt |
| 英文同义词 | Penicillin V potassium salt, Phenoxymethylpenicillinic acid potassium salt;PHENOXYMETHYLPENICILLINIC ACID POTASSIUM SALT;PHENOXYMETHYLPENICILLIN K+ SALT;PHENOXYMETHYLPENICILLIN POTASSIUM;PHENOXYMETHYL PENICILLIN POTASSIUM SALT;PENICILLIN VK;PENICILLIN V POTASSIUM;PENICILLIN V POTASSIUM SALT |
| CAS号 | 132-98-9 |
| 分子式 | C16H17KN2O5S |
| 分子量 | 388.48 |
| EINECS号 | 205-086-5 |
| 相关类别 | 医药原料;化学试剂;抗感染药物;医药与生物化工;小分子抑制剂，天然产物;抗生素;生命科学标准品;青霉素类;小分子抑制剂;抗生素类;医药原料药;生化试剂;原料;标准品 -中药标准品;原料药;Peptide Synthesis/Antibiotics;Chiral Reagents;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Sulfur & Selenium Compounds;BEEPEN-VK;antibiotic;Inhibitors;医用原料;添加剂1;试剂;通用生化试剂-抗生素;化药杂质;化学试剂 |
| Mol文件 | 132-98-9.mol |
| 结构式 |  |
青霉素 V 钾 性质
| 熔点 | 197-202°C |
|---|---|
| 比旋光度 | D25 +223° (c = 0.2) |
| 密度 | 1.40 |
| 储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | 易溶于水，几乎不溶于乙醇（96%）。 |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 溶于水 |
| 水溶解性 | Soluble in water, dimethyl sulfoxide, and methanol. |
| BRN | 3899451 |
| BCS Class | 1 (CLogP), 3 (LogP) |
| 稳定性 | 吸湿性 |
| 主要应用 | clinical testing |
| InChIKey | HCTVWSOKIJULET-LQDWTQKMSA-M |
| SMILES | N12C([C@@H](NC(=O)COC3=CC=CC=C3)[C@H]1SC(C)(C)[C@@H]2C([O-])=O)=O.[K+] |&1:2,14,19,r| |
| CAS 数据库 | 132-98-9(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | Penicillin V Potassium (132-98-9) |
Penicillin V (0.002-8.0 mg/L) inhibits the growth of
Streptococci
, with the minimum inhibitory concentrations (MICs) of 0.004-0.008 mg/L.
Penicillin V (0.002-8.0 mg/L) inhibits the growth of
C. difficile
, with a MIC
90
of 8 mg/L.
Penicillin V (0.004-0.063 mg/L; 18 h) inhibits the growth of
Staphylococcus aureus
, with a MIC of 0.016 mg/L.
Penicillin V (0.063-0.25 mg/kg; a single s.c.) inhibits the outgrowth of
S. aureus
in mice thigh muscle.
Penicillin V (100 mg/kg; p.o. once daily for 5 d) avoids the fulminant infection of acute purulent otitis media (AOM) in rats.
Penicillin V (2 mg/kg; a single s.c.) exhibits the plasma half-life (61 min) and mean AUC (0.47 mg/L•h).
| Animal Model: | Specific pathogen free (SPF) male Swiss mice (20-25 g) are inoculated S. aureus |
| Dosage: | 0.063, 0.13, 0.25 mg/kg |
| Administration: | A single s.c. |
| Result: | Decreased the number of CFU (1.34×10 7 counts/mL) compared to controls (3.5×10 7 counts/mL) at the dose of 0.25 mg/kg. |
551-16-6
701-99-5
132-98-9
一般步骤：向冷却至0-5℃并搅拌的2.76 g（12.5 mmol）6-氨基青霉烷酸（6-APA）溶于60 mL水（含5.25 g，62.5 mmol碳酸氢钠）的溶液中，缓慢滴加2.76 g（16.2 mmol）苯氧乙酰氯溶于5 mL丙酮的溶液，滴加时间控制在1分钟内。反应混合物在10-15℃下剧烈搅拌20分钟。反应完成后，用15 mL甲基异丁基酮（MIBK）萃取水相两次，弃去有机相。将水相冷却至5-10℃，用冷的5.0 mol/L硫酸溶液酸化至pH 2.0。酸化后的水相用50 mL MIBK萃取两次，合并有机相，用冷水洗涤，无水硫酸钠干燥10分钟。过滤除去干燥剂，向滤液中加入10 mL 25% 2-乙基己酸钾的丁醇溶液，析出白色结晶。过滤收集固体，用干燥丙酮洗涤，真空干燥，得到3.5 g（产率80%）目标化合物(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-7-氧代-6-(2-苯氧基乙酰胺基)-4-硫杂-1-氮杂二环[3.2.0]庚-2-羧酸钾，为白色固体。熔点：210-211℃（分解）。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 8.42 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 7.27 (m, 2H), 6.92 (m, 3H), 5.42 (dd, 1H, J = 8.0, 4.0 Hz), 5.40 (d, 1H, J = 4.0 Hz), 4.62 (d, 2H, J = 2.2 Hz), 3.88 (s, 1H), 1.52 (s, 3H), 1.46 (s, 3H); 13C NMR (100 MHz, DMSO-d6): δ 172.8, 169.0, 168.1, 158.1, 130.0, 121.7, 115.0, 74.6, 67.3, 66.7, 65.0, 57.8, 32.7, 27.8; HRMS (FAB) 计算值 C16H18KN2O5S [M + H]+: m/z 389.0584; 实测值: 389.0995。
参考文献：
[1] Chinese Chemical Letters, 2015, vol. 26, # 1, p. 113 - 117
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-42/43 |
| 安全说明 | 22-26-36/37-45 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | XH9275000 |
| TSCA | TSCA listed |
| 海关编码 | 29411099 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 呼吸道致敏物 类别1 皮肤致敏物 类别1 |
| 毒害物质数据 | 132-98-9(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 orally in rats: >1040 mg/kg (Goldenthal) |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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