3-叔丁氧羰基氨基-(S)-2-羟基丙酸 基本信息
| 中文名称 | 3-叔丁氧羰基氨基-(S)-2-羟基丙酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | BOC-异丝氨酸;3-叔丁氧基羰基氨基-(S)-2-羟基-丙酸;(S)-3-[(叔丁氧羰基)氨基]-2-羟基丙酸;(S)-3-(BOC-氨基)-2-羟基丙酸;BOC-(S)-异丝氨酸;3-叔丁氧羰基氨基-(S)-2-羟基丙酸 |
| 英文名称 | Propanoic acid, 3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2-hydroxy-, (2S)- |
| 英文同义词 | Propanoic acid, 3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2-hydroxy-, (2S)-;(S)-3-(tert-Butyloxycarbonylamino)-2-hydroxypropionic acid;(2S)-3-[[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2-hydroxy-propanoic acid;3-tert-ButoxycarbonylaMino-(S)-2-hydroxy-propionic acid;Boc-(S)-isoserine;(S)-3-(Boc-aMino)-2-hydroxy-propanoic acid;(S)-3-((tert-Butoxycarbonyl)aMino)-2-hydroxypropanoic acid;(2S)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid |
| CAS号 | 52558-24-4 |
| 分子式 | C8H15NO5 |
| 分子量 | 205.21 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药中间体;中间体;酸;N-BOC |
| Mol文件 | 52558-24-4.mol |
| 结构式 |  |
3-叔丁氧羰基氨基-(S)-2-羟基丙酸 性质
| 沸点 | 391.7±32.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.240±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 3.58±0.11(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | Consistent with structure |
| InChI | InChI=1S/C8H15NO5/c1-8(2,3)14-7(13)9-4-5(10)6(11)12/h5,10H,4H2,1-3H3,(H,9,13)(H,11,12)/t5-/m0/s1 |
| InChIKey | JJCAYTVAYSGVLA-YFKPBYRVSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@@H](O)CNC(OC(C)(C)C)=O |
生产方法
565-71-9
24424-99-5
52558-24-4
将(S)-异丝氨酸（21g，0.20mol）溶解于四氢呋喃（100mL）中，随后加入10%氢氧化钠水溶液（100mL）和二碳酸二叔丁酯（50mL，0.22mol）的混合溶剂。反应混合物在室温下搅拌反应9小时。反应完成后，用4mol/L盐酸将水相调节至pH2，然后用二氯甲烷/甲醇（v/v=5/1，50mL×3）进行萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥。干燥后，通过抽滤去除干燥剂，滤液在减压下浓缩，得到3-叔丁氧羰基氨基-(S)-2-羟基丙酸，为无色油状物（35g，收率：85%）。
参考文献：
[1] Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 27, # 2, p. 302 - 310
[2] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, # 9, p. 4973 - 4980
[3] Patent: CN108341752, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0507; 0508; 0509; 0510
[4] Patent: WO2010/132757, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 98-99
[5] Patent: WO2011/44503, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 67
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW025255824403 | 3-叔丁氧羰基氨基-(S)-2-羟基丙酸 | 52558-24-4 | 1G | 219元 |
| 2025/12/22 | XW025255824402 | 3-叔丁氧羰基氨基-(S)-2-羟基丙酸 | 52558-24-4 | 250MG | 62元 |