2-苯基嘧啶-5-甲酸乙酯 基本信息
| 中文名称 | 2-苯基嘧啶-5-甲酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-苯基嘧啶-5-甲酸乙酯;2-苯基嘧啶-5-羧酸乙酯;乙基 2-苯基嘧啶-5-羧酸 |
| 英文名称 | ethyl 2-phenylpyrimidine-5-carboxylate |
| 英文同义词 | ethyl 2-phenylpyrimidine-5-carboxylate;2-PHENYL-5-PYRIMIDINECARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER;5-Carbethoxy-2-phenylpyrimidine;5-Pyrimidinecarboxylic acid, 2-phenyl-, ethyl ester;ethyl 2-phenylpyrimidine-5-carboxylate ISO 9001：2015 REACH;Ethyl 2-phenyl-5-pyrimidinecarboxylate |
| CAS号 | 85386-14-7 |
| 分子式 | C13H12N2O2 |
| 分子量 | 228.25 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 85386-14-7.mol |
| 结构式 |  |
2-苯基嘧啶-5-甲酸乙酯 性质
| 熔点 | 93-95 °C |
|---|---|
| 沸点 | 297.7±23.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.167 |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | -0.60±0.22(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
24755-82-6
85386-14-7
以4-氯-2-苯基嘧啶-5-甲酸乙酯为原料合成2-苯基嘧啶-5-甲酸乙酯的一般步骤：在氩气保护下，向圆底烧瓶中依次加入无水乙醇（5 mL）、金属钠（0.426 g，18.5 mmol）、盐酸苄脒（2.90 g，18.5 mmol）和2-（乙氧基亚甲基）丙二酸二乙酯（4.0 g，18.5 mmol）。将反应混合物于室温下搅拌9小时，随后倒入冰水中。过滤收集沉淀，用冷水洗涤，并在EtOH-MeOH-CHCl3（1:1:1，45 mL）混合溶剂中重结晶，得到4-羟基-2-苯基嘧啶-5-羧酸乙酯（8），为白色结晶固体，收率50%。将化合物8（1.2 g，4.91 mmol）与POCl3（9.8 g，63.9 mmol）在100℃下回流1小时。反应完成后，真空除去过量POCl3，将反应混合物倒入冰水中，过滤并用冷水洗涤，得到氯化物9，为白色无定形固体，收率98%。随后，将氯化物9与锌粉（0.176 g，2.69 mmol，4当量）在无水THF（2 mL）中于60℃下搅拌1小时，然后加入5滴乙酸。继续在60℃下搅拌23小时后，将反应混合物冷却至室温，加入CH2Cl2（3 mL），过滤并蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱法（正己烷-EtOAc，0.6%）纯化，得到2-苯基嘧啶-5-甲酸乙酯，为白色结晶固体，收率50%。
参考文献：
[1] Molecules, 2013, vol. 18, # 10, p. 11683 - 11704
[2] Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of Chemical Science (English Translation), 1983, vol. 32, # 2, p. 265 - 270
[3] Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1983, # 2, p. 299 - 304
安全信息
| 危险等级 | IRRITANT |
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