3b,5-二羟基-6b,7b:15b,16b-二亚甲基-5b-雄甾烷-17-酮 基本信息
| 中文名称 | 3b,5-二羟基-6b,7b:15b,16b-二亚甲基-5b-雄甾烷-17-酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 屈螺酮中间体Q5;3Β,5-二羟基-6Β,7Β:15Β,16Β-二亚甲基-5Β-雄甾烷-17-酮;3b,5-二羟基-6b,7b:15b,16b-二亚甲基-5b-雄甾烷-17-酮;DROSPIRENONE IMPURITY 5;(2S,4AR,4BS,6AS,7AS,8AS,8BS,8CR,8DR,9AR,9BR)-2.9B-二羟基-4A,6A-二甲基十八烷基-7H-环丙烷[4,5]环戊[1,2-A]环丙烷[L]菲蒽7-酮;屈螺酮中间体D8/Q5;Q5/D8;双环物 |
| 英文名称 | 3b,5-Dihydroxy-6b,7b:15b,16b-dimethylene-5b-androstan-17-one |
| 英文同义词 | 3B,5-DIHYDROXY-6B,7B:15B,16B-DIMETHYLENE-5B-ANDROSTAN-17-ONE;3beta,5beta-dihydroxy-6beta,7beta;(2S,4aR,4bS,6aS,7aS,8aS,8bS,8cR,8dR,9aR,9bR);-2,9b-Dihydroxy-4a,6a-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopropa[4,5]cyclopenta[1,2-a]cyclopropa[l]phenanthren-7(7aH);[3S-(3a,5a,6b,7b,8a,9b,10a,13a,14b,15b,16b)]-octadecahydro-3,5-dihydroxy-10,13-dimethyl-17H-dicyclopropa[6,7:15,16]cyclopenta[a]phenanthren-17-one;6b,7b,15b,16b-Dimethylene-3b,5b-dihydroxyandrostan-17-one;3,5-DIHYDROXY-6,7:15,16-DIMETHYLENE-5-ANDROSTAN-17-ONE;[3S-(3a,5a,6,7,8a,9,10a,13a,14,15,16)]-octadecahydro-3,5-dihydroxy-10,13-dimethyl-17H-dicyclopropa[6,7:15,16]cyclopenta[a]phenanthren-17-one |
| CAS号 | 82543-16-6 |
| 分子式 | C21H30O3 |
| 分子量 | 330.46 |
| EINECS号 | 617-347-4 |
| 相关类别 | Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Steroids |
| Mol文件 | 82543-16-6.mol |
| 结构式 |  |
3b,5-二羟基-6b,7b:15b,16b-二亚甲基-5b-雄甾烷-17-酮 性质
| 熔点 | 205-207°C |
|---|---|
| 沸点 | 478.3±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.286±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 14.59±0.70(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| InChIKey | GWUFXQIQXPASJU-VJWUOOCFSA-N |
| SMILES | C1C[C@]2(C)[C@@]3([H])CC[C@@]4(C)[C@@]([H])([C@@H]5C[C@@H]5C4=O)[C@]3([H])[C@H]3C[C@H]3[C@]2(O)C[C@H]1O |
![(3b,5b,15a,16a)-15,16-二氢-3,5-二羟基-3'H-环丙并[15,16]雄甾-6,15-二烯-17-酮](/CAS/GIF/82543-15-5.gif)
82543-15-5
74-95-3
82543-16-6
在氮气保护下，将锌粉（135.00g，2.065mol）和溴化铜（I）（5.00g，0.035mol）悬浮于1,2-二甲氧基乙烷（1820mL）中。将混合物加热至75℃并搅拌20分钟。随后加入(3b,5b,15a,16a)-15,16-二氢-3,5-二羟基-3'H-环丙并[15,16]雄甾-6,15-二烯-17-酮（100.00g，0.316mol），继续搅拌15分钟。接着，向体系中加入乙酸（4.5mL，0.078mol）和异丙醇（9.5mL，0.124mol），并在72℃下搅拌。缓慢滴加二溴甲烷（334g，1.921mol）在1,2-二甲氧基乙烷（114mL）中的溶液，控制滴加速度以维持反应温度在约75℃。搅拌反应混合物1小时，直至TLC分析显示原料完全转化。加入乙酸乙酯（2500mL）后，将体系冷却至0-5℃。缓慢加入5%乙酸水溶液（2500mL），继续搅拌30分钟。过滤收集固体，分离液相。水层用乙酸乙酯（1250mL，500mL）各萃取两次，合并有机相后用蒸馏水（2×2500mL）洗涤两次并分离。在45℃减压下除去有机溶剂，残余物溶于二异丙醚（560mL）中，搅拌后过滤，并用二异丙醚洗涤两次。将所得(2S,4aR,4bS,6aS,7aS,8aS,8bS,8cR,8dR,9aR,9bR)-2.9b-二羟基-4a,6a-二甲基十八烷基-7H-环丙烷[4,5]环戊[1,2-a]环丙烷[l]菲蒽7-酮在45℃下真空干燥，得到产物74.50g（0.225mol，收率71%）。产物经1H-NMR和13C-NMR确认结构，HPLC-MS（ESI）分析显示[M + Na]+ = 353和[2M + Na]+ = 683。
参考文献：
[1] Patent: EP2019114, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[2] Patent: US2005/192450, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7
[3] Patent: EP1571153, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 4; 9; 14