5-甲氧基-3-嘧啶频那醇硼酸酯 基本信息
| 中文名称 | 5-甲氧基-3-嘧啶频那醇硼酸酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-甲氧基吡啶-3-硼酸频那醇酯;3-甲氧基-5-吡啶硼酸频哪醇酯;5-甲氧基-3-吡啶硼酸频哪醇酯;5-甲氧基-3-嘧啶频那醇硼酸酯;3-甲氧基吡啶-5-硼酸频那酯;5-甲氧基-3-吡啶频那醇硼酸酯;3-甲氧基吡啶-5-硼酸匹那醇酯;5-甲氧基吡啶-3-硼酸频呢醇酯 |
| 英文名称 | 3-Methoxypyridine-5-boronic acid pinacol ester |
| 英文同义词 | Methoxypyridine-3-boronic acid,pinacolester;(3-Methoxypyridin-5-yl)boronic acid pinacol ester;(5-Methoxypyridin-3-yl)boronic acid pinacol ester;2-(5-Methoxypyridin-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane;3-Methoxy-5-(pinacolboranato)pyridine;3-METHOXYPYRIDINE-5-BORONIC ACID PINACOL ESTER;(3-Methoxypyridin-5-yl)boronic acid pinacol est;pyridineboronic acid pinacol ester |
| CAS号 | 445264-60-8 |
| 分子式 | C12H18BNO3 |
| 分子量 | 235.09 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 有机硼酸;硼酸酯;硼酸频哪醇酯;医药中间体;Boronic ester;Organoborons;Pyridine;Boronate Esters;Boronic Acids and Derivatives;Chemical Synthesis;Heteroaryl Boronate Esters;Organometallic Reagents |
| Mol文件 | 445264-60-8.mol |
| 结构式 |  |
5-甲氧基-3-嘧啶频那醇硼酸酯 性质
| 熔点 | 100-108℃ |
|---|---|
| 沸点 | 346.340±27.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted) |
| 密度 | 1.067±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 4.786±0.10(predicted) |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| InChI | 1S/C12H18BNO3/c1-11(2)12(3,4)17-13(16-11)9-6-10(15-5)8-14-7-9/h6-8H,1-5H3 |
| InChIKey | HENXUFOAGXNWKH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | COc1cncc(c1)B2OC(C)(C)C(C)(C)O2 |
生产方法
50720-12-2
73183-34-3
445264-60-8
以3-溴-5-甲氧基吡啶（2g，10.63mmol）、双（频哪醇合）二硼（4.05g，15.98mmol）和乙酸钾（4.78g，42.55mmol）为原料，在无水甲苯（25mL）中进行反应。首先对反应体系进行氮气脱气处理。在氮气保护下，向反应体系中加入Pd(dppf)Cl2·DCM（0.87g，0.10mmol），随后将反应混合物加热回流2小时。反应进程通过薄层色谱（TLC）监测。反应完成后，将混合物冷却至室温（25℃），通过Celite垫过滤。滤液用乙酸乙酯（100mL）稀释，依次用水和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥后减压浓缩，得到粗产物。粗产物通过硅胶（100-200目）柱色谱法纯化，洗脱剂为10%乙酸乙酯的己烷溶液，最终得到2.6g目标产物5-甲氧基-3-吡啶频哪醇硼酸酯。经LC-MS分析，产物分子量为236（M+H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/74812, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 68
[2] Patent: WO2014/186035, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 156
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 23, p. 10479 - 10497
[4] Patent: CN106674200, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0112; 0113
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| 海关编码 | 2933399990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/06 | M2994 | 3-甲氧基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)吡啶 3-Methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine | 445264-60-8 | 1g | 60元 |
| 2026/06/05 | XW0244526460803 | 5-甲氧基-3-吡啶频那醇硼酸酯 | 445264-60-8 | 5G | 228元 |