1-氨基环丙烷-1-甲酸乙酯盐酸盐

氨基酸是含有氨基的有机酸，构成蛋白质的基本单位。无色晶体，熔点较高（200℃以上），能溶于水，具两性电离特性，与茚三酮试剂发生灵敏的颜色反应。1820年在蛋白质的水解产物中发现了结构最简单的甘氨酸，到1940年已发现自然界中有20种左右的氨基酸。它们为人体或动物合成蛋白质所必需，多属L-型α-氨基酸。根据氨基酸分子中所含氨基和羧基数目的不同，将氨基酸分为中性氨基酸（甘氨酸、丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸、胱氨酸、半胱氨酸、甲硫氨酸、苏氨酸、丝氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸、脯氨酸和羟脯氨酸等）这类氨基酸分子中只含有一个氨基和一个羧基；酸性氨基酸（谷氨酸、天门冬氨酸），这类氨基酸分子中含有一个氨基和二个羧基；碱性氨基酸（赖氨酸、精氨酸）这类氨基酸的分子中含二氨基一羧基；组氨酸具氮环，呈弱碱性，也属碱性氨基酸。氨基酸可从蛋白质水解制得，也可化学合成。60年代以来，工业上多用微生物发酵法生产，如味精厂已普遍改用发酵法生产谷氨酸。近年来利用石油烃类及其他化工产物作氨基酸发酵原料来生产氨基酸。
组成蛋白质的氨基酸都有一定的营养价值，用适当比例配成的氨基酸混合液可直接注射到人体血液中以补充营养，部分地代替血浆，对创伤、烧伤和手术后的病人有增进抗病力，促进康复的作用。组氨酸、精氨酸、天门冬氨酸、谷氨酸和含硫氨基酸等对肝病（如浸润性肝炎）有一定疗效。半胱氨酸还能抗辐射，治疗心脏机能衰弱。各种必需氨基酸有维持人体和动物正常发育的保健营养作用。如在食品中添加赖氨酸可提高其营养价值。国外有人用氨基酸制造人造纤维、人造革和塑料。用甘氨酸来防止橡胶老化。用色氨酸、组氨酸作油脂的抗氧化剂。用氨基酸作家禽、家畜的补充饲料可改进其毛、肉品质

在0℃以下，将亚硫酰氯（150mL，2.056mol）缓慢加入到1-氨基环丙烷羧酸（100g，0.989mol）的无水乙醇（1L）悬浮液中。将反应混合物在70℃下搅拌20小时。通过薄层色谱（TLC，展开剂：甲醇，Rf = 0.4）监测反应进程，确认大部分原料已被消耗。反应完成后，将溶液浓缩，得到210g粗产物。将残余物溶解于水中，并用碳酸钾调节pH至9-10。随后，用二氯甲烷（1L×3）萃取水层。合并有机层并浓缩至干。将残余物溶解于乙酸乙酯（300mL）中，并在低于-30℃的条件下，缓慢加入盐酸乙酯（250mL，4M）的盐酸盐溶液。将混合物在0℃下搅拌30分钟，期间有固体析出。在氮气保护下过滤，得到1-氨基环丙烷-1-甲酸乙酯盐酸盐（132g，收率80.6%），为白色固体。游离胺的1H-NMR数据如下（400MHz，氯仿-d）：δ[ppm] = 0.91-1.02（m，2H），1.15-1.30（m，5H），2.17（s，2H），4.10（d，2H）。

参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 29, # 10, p. 1840 - 1846

[2] Patent: WO2014/147021, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 129

[3] Patent: WO2015/140195, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 92; 93

[4] Patent: US2006/25589, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 9