2-氨基-3-氟苯甲酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | 2-氨基-3-氟苯甲酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-氨基-3-氟苯甲酸甲酯 |
| 英文名称 | Methyl2-amino-3-fluorobenzoate |
| 英文同义词 | 2-Amino-3-fluorobenzoic acid methyl ester;Benzoic acid, 2-aMino-3-fluoro-, Methyl ester;Benzoic acid, 2-amino-3-fluoro-, methyl ester (9CI, ACI);2-amino-3-fluoro-Benzoic acid methyl ester (9CI ACI);Methyl2-amino-3-fluorobenzoate |
| CAS号 | 144851-82-1 |
| 分子式 | C8H8FNO2 |
| 分子量 | 169.15 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药中间体 |
| Mol文件 | 144851-82-1.mol |
| 结构式 |  |
2-氨基-3-氟苯甲酸甲酯 性质
| 沸点 | 247℃ |
|---|---|
| 密度 | 1.264 |
| 闪点 | 103℃ |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 酸度系数(pKa) | 0.80±0.10(Predicted) |
| 外观 | 黄至棕色固体 |
| InChI | InChI=1S/C8H8FNO2/c1-12-8(11)5-3-2-4-6(9)7(5)10/h2-4H,10H2,1H3 |
| InChIKey | ISLOQGNBENYQQF-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OC)(=O)C1=CC=CC(F)=C1N |
67-56-1
825-22-9
144851-82-1
以甲醇和2-氨基-3-氟苯甲酸为原料合成2-氨基-3-氟苯甲酸甲酯的一般步骤： 1. 将2-氨基-3-氟苯甲酸（559 mg，3.62 mmol）与1.7 mL浓H2SO4在11 mL无水甲醇中的混合溶液加热回流66小时。 2. 反应完成后，冷却至室温，减压浓缩去除甲醇。 3. 将残余物溶解于30 mL水中，转移至分液漏斗中。 4. 缓慢加入固体碳酸钠中和至pH 9-10，直至无气体逸出。 5. 用乙酸乙酯（3×40 mL）萃取水层。 6. 合并有机层，依次用100 mL饱和NaHCO3水溶液和100 mL盐水洗涤。 7. 有机层经无水MgSO4干燥，过滤后减压浓缩。 8. 通过柱层析纯化（洗脱剂：5%乙酸乙酯的己烷溶液），得到中间体10（491 mg，收率80%）为白色固体。 9. 产物表征：1H-NMR (CDCl3, 300 MHz) δ: 7.66-7.63 (m, 1H), 7.15-7.08 (m, 1H), 6.60-6.55 (m, 1H), 5.40 (br s, 2H), 3.89 (s, 3H); LCMS m/z [M+H]+ 计算值C8H8FNO2: 170.05，实测值: 170.10。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/163518, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 158
[2] Patent: US2013/273037, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0808-0811
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 4, p. 1630 - 1643
[4] Patent: WO2009/27730, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 55
[5] Chemical Communications, 2018, vol. 54, # 90, p. 12766 - 12769
安全信息
| 海关编码 | 2922498590 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | XW0214485182104 | 2-氨基-3-氟苯甲酸甲酯 | 144851-82-1 | 5G | 540元 |
| 2026/09/15 | XW0214485182103 | 2-氨基-3-氟苯甲酸甲酯 | 144851-82-1 | 1G | 159元 |