4-甲基-1H-苯并咪唑-2-甲酸 基本信息
| 中文名称 | 4-甲基-1H-苯并咪唑-2-甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-甲基-1H苯并咪唑-2-羧酸;4-甲基-1H-苯并咪唑-2-甲酸;7-甲基-1H-苯并咪唑-2-羧酸;4-甲基-1H-苯并[D]咪唑-2-羧酸;4-甲基苯并咪唑-2-甲酸;-甲基-1H-苯并咪唑-2-甲酸 |
| 英文名称 | 1H-Benzimidazole-2-carboxylicacid,4-methyl-(9CI) |
| 英文同义词 | 4-Methyl-1H-benzimidazole-2-carboxylic acid;7-methyl-1H-benzo[d]imidazole-2-carboxylic acid;4-Methyl-1H-benzoimidazole-2-carboxylic acid;1H-Benzimidazole-2-carboxylicacid,4-methyl-(9CI);4-Methyl-1H-1,3-benzodiazole-2-carboxylic acid;4-Methyl-1H-benzo[d]iMidazole-2-carboxylic acid;7-Methyl-1H-BenziMidazole-2-carboxylic Acid;1H-Benzimidazole-2-carboxylic acid, 7-methyl- |
| CAS号 | 673487-32-6 |
| 分子式 | C9H8N2O2 |
| 分子量 | 176.17 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药中间体;有机酸;BENZIMIDAZOLE |
| Mol文件 | 673487-32-6.mol |
| 结构式 |  |
4-甲基-1H-苯并咪唑-2-甲酸 性质
| 沸点 | 444.5±38.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.421±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C, stored under nitrogen |
| 酸度系数(pKa) | 1.53±0.30(Predicted) |
| 外观 | 白色至黄色固体 |
生产方法
![(7 - 甲基 - 1H - 苯并[D]咪唑 - 2 - 基)甲醇](/CAS/GIF/191794-20-4.gif)
191794-20-4
673487-32-6
以(7-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)甲醇为原料合成4-甲基-1H苯并咪唑-2-羧酸的一般步骤：向(4-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)甲醇(0.84 g, 5.18 mmol)在水(10 mL)中的悬浮液中加入2M Na2CO3溶液(10 mL)。向该混合物中缓慢滴加0.1M KMnO4溶液(1.4 g, 8.8 mmol)。将反应混合物加热至100℃并保持2小时，反应完成后趁热过滤。冷却滤液并用3N乙酸酸化。过滤收集生成的固体，用水洗涤后真空干燥，得到粗品4-甲基-1H苯并咪唑-2-羧酸(0.56 g, 产率62%)，无需进一步纯化即可用于下一步反应。将上述羧酸(111.6 mg, 0.63 mmol)悬浮于DMF(3 mL)中，加入CDI(108.9 mg, 0.67 mmol)，混合物搅拌1小时。随后加入甲基哌嗪(80 μL)，反应混合物在室温下继续搅拌16小时。反应完成后，将混合物倒入水(50 mL)中，用二氯甲烷萃取。合并有机相，减压浓缩，残余物通过硅胶柱层析纯化(硅胶10 g; 洗脱剂:1-8%甲醇(含2M NH3)/二氯甲烷)，得到白色固体产物124.3 mg(产率76%)。质谱及1H NMR数据与目标产物一致。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/22060, 2004, A2. Location in patent: Page/Page column 33-34
安全信息
| 海关编码 | 2933998090 |
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