6-氨基-2-苯并噻唑甲腈 基本信息
| 中文名称 | 6-氨基-2-苯并噻唑甲腈 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-氨基-2-氰基苯并噻唑;6-氨基-2-苯并噻唑甲腈6-AMINO-2-CYANOBENZOTHIAZOLE;2-氰基-6-氨基苯并噻唑;6-氨基-2-苯并噻唑甲腈;6-氨基-2-苯并噻唑氰基;6-氨基-2-苯并噻唑甲腈 250MG;6-氨基-2-苯并噻唑腈 |
| 英文名称 | 6-Amino-2-benzothiazolecarbonitrile |
| 英文同义词 | 6-Amino-2-cyanobenzothiazole 97%;2-Cyano-6-aminobenzothiazole, >=98%;2-Benzothiazolecarbonitrile,6-amino-(7CI,9CI);6-AMINO-2-BENZOTHIAZOLECARBONITRILE;2-Cyano-6-aminobenzothiazole;2-Cyano-6-aminobenzothiazole, 6-Amino-2-benzothiazolecarbonitrile;6-amino-2-benzothiazolonitrile;6-Aminobenzo[d]thiazol-2-carbonitrile |
| CAS号 | 7724-12-1 |
| 分子式 | C8H5N3S |
| 分子量 | 175.21 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 腈;常规试剂;化工原料;BENZOTHIAZOLE |
| Mol文件 | 7724-12-1.mol |
| 结构式 |  |
6-氨基-2-苯并噻唑甲腈 性质
| 沸点 | 384.9±34.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.45 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 1.43±0.10(Predicted) |
| 形态 | crystals |
| 外观 | 黄至棕色固体 |
| BRN | 1567902 |
| InChI | InChI=1S/C8H5N3S/c9-4-8-11-6-2-1-5(10)3-7(6)12-8/h1-3H,10H2 |
| InChIKey | ZOHSEULTWOYIMS-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | S1C2=CC(N)=CC=C2N=C1C#N |
188672-83-5
7724-12-1
以6-硝基-1,3-苯并噻唑-2-甲腈（5.00g，24.37mmol）为原料，将其悬浮于乙酸（500mL）中。向该悬浮液中加入铁粉（68.05g，1218.55mmol），室温下搅拌反应混合物24小时。反应完成后，用水（1L）稀释反应混合物，并通过硅藻土过滤以除去未反应的铁粉。随后，用乙酸乙酯（4×500mL）萃取水相，合并有机相。有机相依次用水和盐水（2×300mL）洗涤，无水硫酸钠干燥后，减压浓缩。粗产物通过短硅胶柱层析纯化，用氯仿（约1L）作为洗脱剂，减压浓缩后得到黄色微晶状产物6-氨基-2-苯并噻唑甲腈（3.02g，17.24mmol，收率71%）。为进行熔点分析，从乙醇中重结晶得到样品。薄层色谱（TLC）显示Rf值为0.2（硅胶，二氯甲烷为展开剂）。熔点为219-220℃（乙醇中测定）。核磁共振氢谱（1H NMR，500MHz，CDCl3）δ7.95（d，J=8.9Hz，1H，CH-4），7.08（d，J=2.2Hz，1H，CH-7），6.95（dd，J=8.8，2.2Hz，1H，CH-5），4.14（s，2H，NH2）。核磁共振碳谱（13C NMR，125MHz，CDCl3）δ147.8（C-6），145.7（C-7a），138.3（C-3a），131.2（C-2），126.1（CH-4），117.8（CH-5），113.7（C≡N），104.0（CH-7）。
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 7, p. 2117 - 2121
[2] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 12, p. 2019 - 2025
[3] Patent: US2011/213124, 2011, A1
[4] Patent: US2011/224442, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 11