Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯
| 中文名称 | Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯;FMOC-L-天门冬氨酸4-叔丁酯;芴甲氧羰基-天冬氨酸-β-叔丁酯;芴甲氧羰基-天冬氨酸-4-叔丁脂;芴甲N-氧羰基-L-天冬氨酸BETA-叔丁酯;FMOC-L-天冬氨酸 BETA-叔丁酯, 98%+;FMOC-O-叔丁基-天冬氨酸;N-FMOC-L-天冬氨酸 4-叔-丁基酯 |
| 英文名称 | Fmoc-Asp(OtBu)-OH |
| 英文同义词 | Fmoc-(tBu)Asp-OH;cas:71989-14-5;Fmoc-L-aspartic acid β-tert-butyl ester≥ 99.7% (HPLC, Chiral purity);N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-L-ASPARTIC ACID BETA-T-BUTYL ESTER;N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-L-ASPARTIC ACID BETA-TERT-BUTYL ESTER;N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-L-ASPARTIC ACID BETA-T-BUTYL ESTER;N-9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL-L-ASPARTIC ACID BETA-T-BUTYL ESTER;N-9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL-L-ASPARTIC ACID BETA-TERT-BUTYL ESTER |
| CAS号 | 71989-14-5 |
| 分子式 | C23H25NO6 |
| 分子量 | 411.45 |
| EINECS号 | 276-251-7 |
| 相关类别 | 氨基酸类;保护氨基酸及多肽类产品;胺基酸;保护氨基酸;氨基酸及其衍生物;氨酸;中间体;化学生物学;氨基酸;医药中间体;非天然氨基酸;氨基酸衍生物;Fmoc-保护氨基酸;化学试剂;生化试剂-氨基酸类;PROTECTED AMINO ACID & PEPTIDES;Amino Acids;Aspartic acid [Asp, D];Fmoc-Amino Acids and Derivatives;Amino Acids (N-Protected);Biochemistry;Fmoc-Amino Acids;Fmoc-Amino acid series;试剂;通用生化试剂-氨基酸;保护氨基酸系列-FMOC类保护氨基酸;有机化工原料 |
| Mol文件 | 71989-14-5.mol |
| 结构式 |  |
Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 性质
| 熔点 | 148-150 °C (dec.) |
|---|---|
| 比旋光度 | -25 º (c=1,DMF 24 ºC) |
| 沸点 | 530.45°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2498 (rough estimate) |
| 折射率 | -25 ° (C=1, DMF) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
| 酸度系数(pKa) | 3.57±0.23(Predicted) |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 24±2°, c = 1% in DMF |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| BRN | 3635671 |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChI | 1S/C23H25NO6/c1-23(2,3)30-20(25)12-19(21(26)27)24-22(28)29-13-18-16-10-6-4-8-14(16)15-9-5-7-11-17(15)18/h4-11,18-19H,12-13H2,1-3H3,(H,24,28)(H,26,27)/t19-/m0/s1 |
| InChIKey | FODJWPHPWBKDON-IBGZPJMESA-N |
| SMILES | CC(C)(C)OC(=O)C[C@H](NC(=O)OCC1c2ccccc2-c3ccccc13)C(O)=O |
| CAS 数据库 | 71989-14-5(CAS DataBase Reference) |
Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯是Fmoc保护的L-天冬氨酸4-叔丁基酯，是L-天冬氨酸的一种保护形式，其为白色至淡黄色晶体粉末。Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯是自然界中存在的天然酸性氨基酸L-天冬氨酸的化学合成中间体，是有机合成的重要中间体，由于分子中酯基和氨基的存在，易聚合，稳定性差，不宜久置。
Fmoc-L-天冬氨酸beta-叔丁酯又叫Fmoc-Asp（oBut）-OH，是一种化工中间体，常用于多肽合成过程，用于氨基酸保护。在2000mL三口瓶中加入581g醋酸叔丁酯和133g天冬氨酸，搅拌，滴加96.5mL高氯酸，在10℃下反应48小时，降温至0℃，再加入700mL水，萃取(剩余的醋酸叔丁酯作为溶剂萃取)，用Na2CO3中和至pH＝7，分液，减压浓缩醋酸叔丁酯层，制得Asp(OtBu)2、Asp(OtBu)与Asp-OtBu油状物的混合物，油状物与水层合并待用。
将所得混合物转入3000mL三口瓶，加入125gCuSO4·5H2O，用浓盐酸调节pH为3，搅拌升温至50℃，反应12小时，制得Cu[Asp(OtBu)]x(x＝1～2)；再降到室温，加入116.2g四甲基乙二胺和300mL二氧六环，再用三乙胺调节pH为8～9，制得Asp(OtBu)；再在Asp(OtBu)中加入82gFmoc-OSu，维持pH为8～9，反应8小时，再经乙酸乙酯萃取，酸化，水洗，减压蒸馏，结晶，烘干，制得85gFmoc-L-天冬氨酸beta-叔丁酯，收率20.7％。
通过HPLC对Fmoc-L-天冬氨酸beta-叔丁酯进行分析，Fmoc-L-天冬氨酸beta-叔丁酯的纯度为99.2％，旋光度为-23.5，熔点为147.9～149.5，异构体含量为0.18％。
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 24/25-36/37/39-27-26 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29242990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2025/12/22 | B3150 | N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-天冬氨酸4-叔丁酯 4-tert-Butyl N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-aspartate | 71989-14-5 | 5G | 100元 |
| 2025/12/22 | HY-Y1169 | Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 Fmoc-Asp(OtBu)-OH | 71989-14-5 | 100 g | 370元 |