3-氰基-4-氟苯甲酸 基本信息
| 中文名称 | 3-氰基-4-氟苯甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-氟-3-氰基-苯甲酸;3-氰基-4-氟苯甲酸;3-氰基-4-氟苯甲酸 171050-06-9;奧拉帕利杂质 52 |
| 英文名称 | 3-Cyano-4-fluorobenzoic acid |
| 英文同义词 | 4-Fluoro-3-cyanobenzoic acid;5-Carboxy-2-fluorobenzonitrile;Benzoic acid, 3-cyano-4-fluoro-;Artemether Impurity 11;3-cyanobenzene carboxylic acid |
| CAS号 | 171050-06-9 |
| 分子式 | C8H4FNO2 |
| 分子量 | 165.12 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 苯环系列;合成材料中间体;Fluorine series |
| Mol文件 | 171050-06-9.mol |
| 结构式 |  |
3-氰基-4-氟苯甲酸 性质
| 熔点 | 187-188 °C |
|---|---|
| 沸点 | 322.4±27.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.42±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 3.58±0.10(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C8H4FNO2/c9-7-2-1-5(8(11)12)3-6(7)4-10/h1-3H,(H,11,12) |
| InChIKey | JMHGATOBRPWPBZ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)C1=CC=C(F)C(C#N)=C1 |
218301-22-5
171050-06-9
以2-氟-5-甲酰基苯腈为原料合成3-氰基-4-氟苯甲酸的一般步骤：在搅拌条件下，将15.0 g (97.6 mmol) 2-氟-5-甲酰基苯腈（Aldrich）溶解于150 mL水和630 mL叔丁醇的混合溶剂中。随后，向该溶液中加入40.8 g (361 mmol) 亚氯酸钠和35.9 g (230 mmol) 磷酸氢二钠二水合物。反应混合物在室温下搅拌过夜后，倒入稀释的盐酸水溶液中，调节pH至3.5。用盐酸水溶液再次调节pH至3.5。反应液用二氯甲烷/异丙醇（10:1，v/v）萃取三次。合并有机相，用无水硫酸钠干燥后浓缩。残余物通过用碳酸氢钠溶液和二氯甲烷萃取，水相酸化后过滤纯化，得到固体粗产物3-氰基-4-氟苯甲酸，收率为90%（14.5 g, 87.8 mmol），无需进一步纯化即可用于下一步反应。MS-ESI: m/z 166 [M+H] (77)。元素分析：计算值：C 58.19%, H 2.44%, F 11.51%, N 8.48%；实测值：C 58.81%, H 2.42%, F 11.41%, N 8.47%。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 15, p. 3540 - 3560
[2] Patent: EP1916003, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 18-19
[3] Patent: WO2008/28688, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 74-75; 86-87
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 6, p. 1339 - 1350
[5] Patent: WO2017/7634, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0772; 0873; 0774
安全信息
| 海关编码 | 2926907090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW0217105006903 | 3-氰基-4-氟苯甲酸 | 171050-06-9 | 1G | 110元 |
| 2026/06/05 | XW0217105006902 | 3-氰基-4-氟苯甲酸 | 171050-06-9 | 250MG | 29元 |