6-溴-5-硝基喹啉

5332-25-2

98203-04-4

以6-溴喹啉为原料合成6-溴-5-硝基喹啉的一般步骤如下：将6-溴喹啉（0.190 g，0.932 mmol）溶解于4 mL浓硫酸中，并在盐-冰浴中冷却至-5℃。制备由浓硫酸（1.5 mL）和浓硝酸（1.5 mL）组成的混合酸，并将其冷却至-5℃。将6-溴喹啉溶液在0℃下保持冷却。在磁力搅拌下，使用巴斯德吸管缓慢滴加混合酸至6-溴喹啉溶液中，滴加过程控制在1小时内完成，确保反应温度不超过0℃。反应液逐渐变为深黄色。反应1小时后，将反应混合物缓慢倒入含有20 g碎冰的烧杯中。待冰完全融化后，用二氯甲烷（5×5 mL）进行萃取。合并有机相，用10%碳酸氢钠溶液中和，并用无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂，得到黄色针状晶体产物，收率定量（0.23 g）。产物的熔点为128-130℃。红外光谱（KBr压片，νmax，cm^-1）：3050, 3019, 2953, 2918, 2850, 1563, 1486, 1414, 1387, 1351, 1318, 1145, 1045, 831, 807, 755。核磁共振氢谱（500 MHz, CDCl3, δ, ppm）：9.05（1H, dd, J=4.2, 1.6 Hz, H-2），8.15（1H, d, J=9.0 Hz, H-7），8.05（1H, d, J=8.6 Hz, H-4），7.92（1H, d, J=9.0 Hz, H-8），7.61（1H, dd, J=8.6, 4.2 Hz, H-3）。核磁共振碳谱（125 MHz, CDCl3, δ, ppm）：152.1, 146.6, 133.3, 132.9, 129.8, 123.8, 123.4, 121.4, 112.2。元素分析（C9H5BrN2O2）计算值（251.95）：C, 42.72; H, 1.99; N, 11.07。实测值：C, 42.54; H, 2.03; N, 11.12。

参考文献：

[1] Arkivoc, 2018, vol. 2018, # 3, p. 362 - 374

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 18, p. 8374 - 8389

[3] Patent: WO2008/51808, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 78

[4] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 18, p. 4750 - 4753

[5] Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 1910