1,5-萘啶-2-胺

1,5-萘啶-2-胺 基本信息

中文名称1,5-萘啶-2-胺
中文同义词1,5-萘啶-2-胺;1,5-萘啶-2-氨
英文名称[1,5]-NAPHTHYRIDIN-2-YLAMINE
英文同义词[1,5]-NAPHTHYRIDIN-2-YLAMINE;1,5-naphthyridin-2-amine;2-Amino-1,5-naphthyridin
CAS号17965-80-9
分子式C8H7N3
分子量145.16
EINECS号
相关类别
Mol文件17965-80-9.mol
结构式1,5-萘啶-2-胺 结构式

1,5-萘啶-2-胺 性质

熔点204-205 °C
沸点322.6±22.0 °C(Predicted)
密度1.292±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C(protect from light)
酸度系数(pKa)4.98±0.10(Predicted)

1,5-萘啶-2-胺 用途与合成方法

生产方法 
2,5-二氨基吡啶

4318-76-7

甘油

56-81-5

1,5-萘啶-2-胺

17965-80-9

以2,5-二氨基吡啶(5.2g,33.9mmol)和甘油(15.6g,169.5mmol)为原料,加入3-硝基苯磺酸钠(15.2g,67.8mmol)和硫酸(20mL)于水(30mL)中,将混合物加热至135℃并搅拌反应16小时。反应完成后,将混合物冷却至室温,随后缓慢倒入冰水混合物(150g)中。用适当的碱调节混合物的pH至中性。随后,用乙酸乙酯(3×100mL)萃取反应混合物,合并有机层并用无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂,得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱纯化,使用二氯甲烷/甲醇(体积比20:1)作为洗脱剂,最终得到1,5-萘啶-2-胺,为黄色固体(2.0g,收率41%)。产物经ESI MS分析显示m/z 146 [M + H]+。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)数据如下:δ8.50(dd,J = 1.6Hz,4.4Hz,1H),7.94(d,J = 8.8Hz,1H),7.82-7.80(m,1H),7.47(dd,J = 4.0Hz,8.4Hz,1H),7.00(d,J = 9.2Hz,1H),6.72(s,2H)。

参考文献:

[1] Patent: US2012/178748, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 47

[2] Yakugaku Zasshi, 1942, vol. 62, p. 257,265; dtsch. Ref. S. 66

[3] Chem.Abstr., 1951, p. 2950

[4] Patent: WO2011/150156, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 133

安全信息

MSDS信息

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