2-(苄基氨基)烟酸 基本信息
| 中文名称 | 2-(苄基氨基)烟酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-(苄基氨基)烟酸 |
| 英文名称 | 2-(benzylamino)pyridine-3-carboxylic acid |
| 英文同义词 | 2-(benzylamino)pyridine-3-carboxylic acid;S-216;3-Pyridinecarboxylic acid, 2-[(phenylmethyl)amino]- |
| CAS号 | 33522-80-4 |
| 分子式 | C13H12N2O2 |
| 分子量 | 228.25 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 33522-80-4.mol |
| 结构式 |  |
2-(苄基氨基)烟酸 性质
| 熔点 | 233～234℃ |
|---|---|
| 沸点 | 426.3±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.301±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 酸度系数(pKa) | 1.65±0.36(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
2942-59-8
100-46-9
33522-80-4
以2-氯烟酸和苄胺为原料合成2-(苄基氨基)烟酸的一般步骤：将苄胺（14 mL，126.8 mmol）缓慢加入至2-氯烟酸（10 g，63.4 mmol）的吡啶溶液中，随后加热回流反应过夜。反应完成后，通过蒸馏去除吡啶溶剂。将残余物溶解于1 N氢氧化钠水溶液中，用水稀释至pH值调至10-11，并用二氯甲烷洗涤以去除有机杂质。水相用冷的10%盐酸水溶液中和至pH 6-7，此时目标产物2-(苄基氨基)烟酸以固体形式析出。过滤收集固体，用冷水洗涤，并在真空烘箱中干燥，得到白色固体产物12.2 g，收率84%。产物表征数据如下：熔点148℃；1H-NMR (DMSO-d6) δ: 4.69 (d, J = 3.6 Hz, 2H), 6.61 (dd, J = 4.9, 7.7 Hz, 1H), 7.23 (m, 1H), 7.29 (m, 4H), 8.08 (dd, J = 1.8, 7.0 Hz, 1H), 8.28 (dd, J = 1.8, 7.0 Hz, 1H), 8.47 (br.s, 1H), 13.10 (s, 1H); EIMS: 229 (M + 1), 251 (M + 23)。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1988, vol. 31, # 11, p. 2108 - 2121
[2] Patent: WO2005/21546, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 111; 159-160
[3] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 32, p. 6021 - 6023
[4] Tetrahedron, 2005, vol. 61, # 42, p. 10081 - 10092
[5] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 21, p. 2481 - 2483
安全信息
| 危险等级 | IRRITANT |
|---|