N-Α-叔丁氧羰基-D-苏氨酸

N-Α-叔丁氧羰基-D-苏氨酸

中文名称N-Α-叔丁氧羰基-D-苏氨酸
中文同义词叔丁氧羰基-D-苏氨酸;N-Α-叔丁氧羰基-D-苏氨酸;N-(叔丁氧基羰基)-D-苏氨酸;N-叔丁氧羰基-L-苏氨酸;N-BOC-D-苏氨酸;N-Α-叔丁氧羰基-D-苏氨酸,98%;N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-D-THREONINE N-(叔丁氧羰基)-D-苏氨酸;N-Α-叔丁氧羰基-D-苏氨酸
英文名称BOC-D-THR-OH
英文同义词N-ALPHA-TERT-BUTOXYCARBONYL-D-THREONINE;N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-D-THREONINE;N-ALPHA-T-BOC-D-THREONINE;N-ALPHA-T-BOC-D-THREONINE / (2R,3S);N-TERT-BUTOXYCARBONYL-D-THREONINE;BOC-D-THR-OH;BOC-D-THREONINE;BOC-D-THREONINE extrapure
CAS号55674-67-4
分子式C9H17NO5
分子量219.24
EINECS号
相关类别氨基酸衍生物;保护氨基酸;Boc-保护氨基酸;化学生物学;Threonine [Thr, T];Boc-Amino Acids and Derivative;Amino Acids;Amino Acids (N-Protected);Biochemistry;Boc-Amino Acids
Mol文件55674-67-4.mol
结构式N-Α-叔丁氧羰基-D-苏氨酸 结构式

N-Α-叔丁氧羰基-D-苏氨酸 性质

熔点81 °C
折射率9 ° (C=1, AcOH)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
形态固体
颜色白色到近乎白色
水溶解性Slightly soluble in water.
主要应用肽合成
InChI1S/C9H17NO5/c1-5(11)6(7(12)13)10-8(14)15-9(2,3)4/h5-6,11H,1-4H3,(H,10,14)(H,12,13)/t5-,6+/m0/s1
InChIKeyLLHOYOCAAURYRL-NTSWFWBYSA-N
SMILESN([C@H]([C@@H](O)C)C(=O)O)C(=O)OC(C)(C)C
CAS 数据库55674-67-4(CAS DataBase Reference)

N-Α-叔丁氧羰基-D-苏氨酸 用途与合成方法

N-Α-叔丁氧羰基-D-苏氨酸 是一种苏氨酸衍生物。
生产方法 
L-别苏氨酸

28954-12-3

二碳酸二叔丁酯

24424-99-5

Boc-L-苏氨酸

2592-18-9

以(2S,3S)-2-氨基-3-羟基丁酸和二碳酸二叔丁酯为原料合成(2S,3R)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-羟基丁酸的一般步骤如下: 1. 在0℃下,将二碳酸二叔丁酯(550 mg,2.52 mmol)加入到含有L-异苏氨酸(250 mg,2.10 mmol)和碳酸氢钠(529 mg,6.30 mmol)的甲醇(2.5 mL)和水(2.5 mL)混合溶液中。 2. 将反应混合物逐渐升温至室温,并在室温下持续搅拌18小时。 3. 反应完成后,通过浓缩去除甲醇,剩余的水相用6N盐酸溶液调节至pH 3~4。 4. 用乙醚(3次)萃取酸化后的水相,合并所有有机相。 5. 有机相依次用水和盐水洗涤,然后用无水硫酸钠干燥。 6. 过滤除去干燥剂,滤液经真空浓缩后,进一步真空干燥24小时,得到(2R,3S)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-羟基丁酸(304 mg),为白色固体。 产物鉴定:LCMS保留时间(Rt)= 0.36分钟;质谱(MS)m/z 220 [M + H]+,m/z 218 [M-H]-。

参考文献:

[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 38, p. 6935 - 6960

[2] Journal of the American Chemical Society, 2000, vol. 122, # 41, p. 10214 - 10215

[3] Journal of the American Chemical Society, 2003, vol. 125, # 7, p. 1877 - 1887

[4] Journal of Organic Chemistry, 1982, vol. 47, # 26, p. 5160 - 5167

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 16, p. 4329 - 4332

安全信息

WGK GermanyWGK 1
海关编码29225090
存储类别11 - 可燃固体

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/06/06B2990N-(叔丁氧羰基)-D-苏氨酸
N-(tert-Butoxycarbonyl)-D-threonine
55674-67-45G160元
2026/06/05XW025567467405N-Α-叔丁氧羰基-D-苏氨酸55674-67-425g519元

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