N-Α-叔丁氧羰基-D-苏氨酸
| 中文名称 | N-Α-叔丁氧羰基-D-苏氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 叔丁氧羰基-D-苏氨酸;N-Α-叔丁氧羰基-D-苏氨酸;N-(叔丁氧基羰基)-D-苏氨酸;N-叔丁氧羰基-L-苏氨酸;N-BOC-D-苏氨酸;N-Α-叔丁氧羰基-D-苏氨酸,98%;N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-D-THREONINE N-(叔丁氧羰基)-D-苏氨酸;N-Α-叔丁氧羰基-D-苏氨酸 |
| 英文名称 | BOC-D-THR-OH |
| 英文同义词 | N-ALPHA-TERT-BUTOXYCARBONYL-D-THREONINE;N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-D-THREONINE;N-ALPHA-T-BOC-D-THREONINE;N-ALPHA-T-BOC-D-THREONINE / (2R,3S);N-TERT-BUTOXYCARBONYL-D-THREONINE;BOC-D-THR-OH;BOC-D-THREONINE;BOC-D-THREONINE extrapure |
| CAS号 | 55674-67-4 |
| 分子式 | C9H17NO5 |
| 分子量 | 219.24 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 氨基酸衍生物;保护氨基酸;Boc-保护氨基酸;化学生物学;Threonine [Thr, T];Boc-Amino Acids and Derivative;Amino Acids;Amino Acids (N-Protected);Biochemistry;Boc-Amino Acids |
| Mol文件 | 55674-67-4.mol |
| 结构式 | ![]() |
N-Α-叔丁氧羰基-D-苏氨酸 性质
| 熔点 | 81 °C |
|---|---|
| 折射率 | 9 ° (C=1, AcOH) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| 主要应用 | 肽合成 |
| InChI | 1S/C9H17NO5/c1-5(11)6(7(12)13)10-8(14)15-9(2,3)4/h5-6,11H,1-4H3,(H,10,14)(H,12,13)/t5-,6+/m0/s1 |
| InChIKey | LLHOYOCAAURYRL-NTSWFWBYSA-N |
| SMILES | N([C@H]([C@@H](O)C)C(=O)O)C(=O)OC(C)(C)C |
| CAS 数据库 | 55674-67-4(CAS DataBase Reference) |
28954-12-3
24424-99-5
2592-18-9
以(2S,3S)-2-氨基-3-羟基丁酸和二碳酸二叔丁酯为原料合成(2S,3R)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-羟基丁酸的一般步骤如下: 1. 在0℃下,将二碳酸二叔丁酯(550 mg,2.52 mmol)加入到含有L-异苏氨酸(250 mg,2.10 mmol)和碳酸氢钠(529 mg,6.30 mmol)的甲醇(2.5 mL)和水(2.5 mL)混合溶液中。 2. 将反应混合物逐渐升温至室温,并在室温下持续搅拌18小时。 3. 反应完成后,通过浓缩去除甲醇,剩余的水相用6N盐酸溶液调节至pH 3~4。 4. 用乙醚(3次)萃取酸化后的水相,合并所有有机相。 5. 有机相依次用水和盐水洗涤,然后用无水硫酸钠干燥。 6. 过滤除去干燥剂,滤液经真空浓缩后,进一步真空干燥24小时,得到(2R,3S)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-羟基丁酸(304 mg),为白色固体。 产物鉴定:LCMS保留时间(Rt)= 0.36分钟;质谱(MS)m/z 220 [M + H]+,m/z 218 [M-H]-。
参考文献:
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 38, p. 6935 - 6960
[2] Journal of the American Chemical Society, 2000, vol. 122, # 41, p. 10214 - 10215
[3] Journal of the American Chemical Society, 2003, vol. 125, # 7, p. 1877 - 1887
[4] Journal of Organic Chemistry, 1982, vol. 47, # 26, p. 5160 - 5167
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 16, p. 4329 - 4332
安全信息
| WGK Germany | WGK 1 |
|---|---|
| 海关编码 | 29225090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/06 | B2990 | N-(叔丁氧羰基)-D-苏氨酸 N-(tert-Butoxycarbonyl)-D-threonine | 55674-67-4 | 5G | 160元 |
| 2026/06/05 | XW025567467405 | N-Α-叔丁氧羰基-D-苏氨酸 | 55674-67-4 | 25g | 519元 |
