5,6-二氯-2,3-二氰基吡嗪 基本信息
| 中文名称 | 5,6-二氯-2,3-二氰基吡嗪 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5,6-二氯-2,3-二氰基吡嗪;2,3-二氰基-5,6-二氯吡嗪;5,6-二氯-2,3-吡嗪二甲腈;5,6-二氯吡嗪-2,3-二腈;5,6-二氯吡嗪-2,3-二甲腈;5,6-二氯-2,3-二氰基吡嗪*5 |
| 英文名称 | 5,6-DICHLORO-2,3-DICYANOPYRAZINE |
| 英文同义词 | 5,6-DICHLORO-2,3-DICYANOPYRAZINE;5,6-DICHLORO-2,3-PYRAZINEDICARBONITRILE;dichlorodicyanopyrazine;5,6-DICHLORO-2,3-DICYANOPYRAZINE 98+%;dichloropyrazine-2,3-dicarbonitrile;2,3-dichloro-5,6-dicyanopyrazine;3-dicyanopyrazine;6-Dichloro-2 |
| CAS号 | 56413-95-7 |
| 分子式 | C6Cl2N4 |
| 分子量 | 199 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 试剂和补充物;氮杂环;Chloropyrazines, etc.;Dicyanopyrazines, etc. (Building Blocks for Phthalonitriles & Naphthalonitriles);Functional Materials;Phthalonitriles & Naphthalonitriles;Pyrazines |
| Mol文件 | 56413-95-7.mol |
| 结构式 |  |
5,6-二氯-2,3-二氰基吡嗪 性质
| 熔点 | 183 °C |
|---|---|
| 沸点 | 324.1±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.68±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | -12.94±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| InChI | InChI=1S/C6Cl2N4/c7-5-6(8)12-4(2-10)3(1-9)11-5 |
| InChIKey | QUFXYBKGILUJHS-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C#N)=NC(Cl)=C(Cl)N=C1C#N |
生产方法
36023-64-0
56413-95-7
以5,6-二氧代-1,4,5,6-四氢吡嗪-2,3-二甲腈为原料合成5,6-二氯吡嗪-2,3-二腈的一般步骤如图13所示。该反应应在通风橱中进行。在配备24/40磨口玻璃接头的500 mL圆底烧瓶中，将8.10 g（0.050 mol）5,6-二氧代-1,4,5,6-四氢吡嗪-2,3-二甲腈、4.0 mL二甲基甲酰胺和160 mL亚硫酰氯组成的磁力搅拌浆料，在高效回流冷凝器和氮气氛下加热。反应开始时，约62°C下观察到SO2和HCl气体的释放。约3.5小时后，固体完全溶解，温度升至70°C。反应完成后，将反应混合物冷却至室温，随后置于干冰/丙酮浴中冷却至-65°C。在氮气保护下，通过烧结玻璃过滤器快速过滤冷却的浆料以收集形成的晶体。用两份50 mL冷乙醚洗涤固体，然后空气干燥，得到7 g（70%收率）的2,3-二氯-5,6-二氰基吡嗪，熔点为180-182°C。若产物颜色较深，可通过在50 mL氯仿中进行碳处理并重结晶，得到5.5 g纯化产物。
参考文献：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1419 - 1421
[2] Patent: US8742107, 2014, B1. Location in patent: Page/Page column 4; 5
[3] Acta Chemica Scandinavica, 1996, vol. 50, # 12, p. 1153 - 1156
[4] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 25, p. 3126 - 3130
安全信息
| 危险品运输编号 | 2811 |
|---|---|
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 2933998090 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/06 | D2271 | 5,6-二氯-2,3-二氰基吡嗪 5,6-Dichloro-2,3-dicyanopyrazine | 56413-95-7 | 10G | 990元 |
| 2026/06/06 | D2271 | 5,6-二氯-2,3-二氰基吡嗪 5,6-Dichloro-2,3-dicyanopyrazine | 56413-95-7 | 25G | 2450元 |