5-氧代-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-甲酸苄酯

5-氧代-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-甲酸苄酯 基本信息

中文名称5-氧代-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-甲酸苄酯
中文同义词苄基 5-氧代-2氮杂-双环[2.2.1]HEPTANCE-2-甲酸酯;5-氧代-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-甲酸苄酯;N-CBZ-5-氧-2氮杂-二环[2.2.1]庚烷;5-氧代-2-氮杂-双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸酯苄基;2-CBZ-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-5-酮;苄基 5-氧代-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-甲酸酯
英文名称benzyl 5-oxo-2aza-bicyclo[2.2.1]heptance-2-carboxylate
英文同义词benzyl 5-oxo-2aza-bicyclo[2.2.1]heptance-2-carboxylate;Benzyl 5-oxo-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate;2-Azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid, 5-oxo-, phenylMethyl ester;5-Oxo-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic Acid Phenylmethyl Ester;(1R,4R)-benzyl 5-oxo-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate;5-Oxo-2-aza-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid benzyl ester;Phenylmethyl 5-oxo-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate;2-Cbz-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-5-one
CAS号140927-13-5
分子式C14H15NO3
分子量245.27
EINECS号
相关类别芳烃衍生物;杂环;合成材料中间体
Mol文件140927-13-5.mol
结构式5-氧代-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-甲酸苄酯 结构式

5-氧代-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-甲酸苄酯 性质

沸点402.5±45.0 °C(Predicted)
密度1.283±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)-1.07±0.20(Predicted)
外观米白至浅黄色固体

5-氧代-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-甲酸苄酯 用途与合成方法

生产方法 
苄基 5-羟基-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-甲酸酯

1217190-38-9

5-氧代-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-甲酸苄酯

140927-13-5

以5-羟基-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸苄酯(中间体I-41,9.7g,39mmol,1.0当量)为原料,将其溶解于丙酮(400mL)中,并将溶液冷却至0℃。在搅拌下,缓慢滴加琼斯试剂(18mL,47mmol,1.2当量)[该试剂由三氧化铬(26.7g)、浓硫酸(27.3mL)和水(80mL)配制而成]。反应混合物在0℃下持续搅拌3小时。反应完成后,通过滴加异丙醇(丙-2-醇)以淬灭过量的铬酸。随后,用3.0M氢氧化钠水溶液将反应液碱化,并通过旋转蒸发除去溶剂。将残余物溶解于水中,粗产物用二氯甲烷进行萃取。合并有机层,用无水硫酸镁(MgSO4)干燥,过滤除去干燥剂后,滤液经减压浓缩得到粗产物。最后,通过硅胶柱色谱法纯化粗产物,得到目标化合物5-氧代-2-氮杂-双环[2,2,1]庚烷-2-甲酸苄酯(中间体I-42,7.6g,收率80%)。质谱(ESI)分析显示m/z 246(M + H+)。

参考文献:

[1] Patent: US2011/65694, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 66

安全信息

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/06/05XW02140927135035-氧代-2-氮杂-双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸酯苄基140927-13-51G769元
2026/06/05XW02140927135025-氧代-2-氮杂-双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸酯苄基140927-13-5250MG215元

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