4-氨基-N-羟基-1,2,5-噁二唑-3-羧酰胺 基本信息
| 中文名称 | 4-氨基-N-羟基-1,2,5-噁二唑-3-羧酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-氨基-N-羟基-1,2,5-噁二唑-3-羧酰胺4-AMINO-N-HYDROXY-1,2,5-OXADIAZOLE-3-CARBOXIMIDAMIDE;4-氨基-N-羟基-1,2,5-噁二唑-3-羧酰胺;4-氨基-N'-羟基-1,2,5-恶二唑-3-甲酰亚胺酰胺;4-氨基-N'-羟基-1,2,5-噁二唑-3-甲脒;INCB024360 中间体;3-氨基-4-偕氨基肟基呋咱;3-氨基-4-氨基肟基呋咱;4-氨基-N-羟基-1,2,5-恶二唑-3-甲脒 |
| 英文名称 | 4-AMINO-3-FURAZANECARBOXAMIDOXIME |
| 英文同义词 | TIMTEC-BB SBB000090;4-AMINO-N-HYDROXY-FURAZAN-3-CARBOXAMIDINE;4-AMINO-N-HYDROXY-1,2,5-OXADIAZOLE-3-CARBOXIMIDAMIDE;4-AMINO-3-FURAZANECARBOXAMIDOXIME;AKOS NCG-0025;1,2,5-Oxadiazole-3-carboximidamide, 4-amino-N-hydroxy-;CBI-BB ZERO/000236;Albb-006140 |
| CAS号 | 13490-32-9 |
| 分子式 | C3H5N5O2 |
| 分子量 | 143.1 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药中间体;化工 |
| Mol文件 | 13490-32-9.mol |
| 结构式 |  |
4-氨基-N-羟基-1,2,5-噁二唑-3-羧酰胺 性质
| 熔点 | 192-193 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6)) |
|---|---|
| 沸点 | 354.6±52.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.24±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 11.72±0.50(Predicted) |
| 外观 | 米白至浅黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C3H5N5O2/c4-2(6-9)1-3(5)8-10-7-1/h9H,(H2,4,6)(H2,5,8) |
| InChIKey | DNFUTAVRGAVUKE-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O1N=C(N)C(C(NO)=N)=N1 |
109-77-3
13490-32-9
以丙二腈为原料合成4-氨基-N'-羟基-1,2,5-噁二唑-3-甲脒的一般步骤如下：将丙二腈（50.0g，0.76mol，1.0当量）加入四颈瓶中，加热至约50℃使其溶解。随后加入水（0.5L），并将混合物置于约10℃的冰水浴中冷却。在冷却条件下，分批加入亚硝酸钠（57.72g，0.83mol，1.1当量）。加毕，在10℃或更低温度下缓慢滴加6N盐酸（8.5mL）。将反应混合物在冰水浴中持续搅拌0.5小时，保持温度恒定，所得溶液标记为A。另将H2NOH·HCl（158.4g，2.28mol，3.0当量）溶于水（255mL）中，制备氢氧化钾溶液（127.9g，2.28mol，3.0当量溶于255mL水）后加入上述溶液。将此混合物在室温（25℃）下搅拌10分钟，所得溶液标记为B。将A溶液用冰水浴冷却至0℃-10℃，缓慢滴加B溶液至A中，滴加完毕后继续搅拌0.5小时，保持温度恒定。移除冰水浴，将混合物加热回流12小时。反应完成后，于冰水浴中缓慢滴加6N盐酸（120mL）至pH=7（0℃）。继续搅拌40分钟，随后进行抽滤，用水洗涤滤饼，干燥后得到4-氨基-N'-羟基-1,2,5-噁二唑-3-甲脒（101g，产率93.5%）。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 33, p. 10532 - 10535
[2] Patent: CN108727361, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0150; 0152-0154
[3] Patent: TW2018/23219, 2018, A. Location in patent: Page/Page column 31; 32
[4] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2015, vol. 58, # 4, p. 156 - 162
[5] Patent: WO2016/40458, 2016, A2. Location in patent: Page/Page column 25; 26
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29339900 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW021349032906 | 4-氨基-N-羟基-1,2,5-噁二唑-3-羧酰胺 | 13490-32-9 | 25G | 1845元 |
| 2026/06/05 | XW021349032905 | 4-氨基-N-羟基-1,2,5-噁二唑-3-羧酰胺 | 13490-32-9 | 10G | 923元 |