3-氨基-6-碘吡嗪-2-羧酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | 3-氨基-6-碘吡嗪-2-羧酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-氨基-6-碘吡嗪-2-羧酸甲酯;3-氨基-6-碘吡嗪-2-甲酸甲酯;甲基 3-氨基-6-碘吡嗪-2-羧酸酯;甲基 3,6-二溴吡嗪-2-羧酸酯;甲基3-氨基-6-碘吡嗪-2-羧酸酯,96%;甲基 3-氨基-6-碘吡嗪-2-甲酸基酯 |
| 英文名称 | 3-AMINO-6-IODOPYRAZINE-2-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER |
| 英文同义词 | 3-AMINO-6-IODOPYRAZINE-2-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER;3-amino-6-iodopyrazine-2-carboxylate;Methyl 3-aMino-6-iodopyra...;3-amino-6-iodo-2-pyrazinecarboxylic acid methyl ester;2-Pyrazinecarboxylic acid, 3-amino-6-iodo-, methyl ester;Methyl3-amino-6-iodopyrazine-2-carboxylate,96% |
| CAS号 | 1458-16-8 |
| 分子式 | C6H6IN3O2 |
| 分子量 | 279.04 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 1458-16-8.mol |
| 结构式 |  |
3-氨基-6-碘吡嗪-2-羧酸甲酯 性质
| 熔点 | 200-202℃ |
|---|---|
| 沸点 | 387.9±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.020±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr) |
| 储存条件 | 2-8°C, protect from light |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | -1.59±0.10(Predicted) |
| 外观 | 黄至棕色固体 |
| 敏感性 | Light Sensitive |
| InChI | InChI=1S/C6H6IN3O2/c1-12-6(11)4-5(8)9-2-3(7)10-4/h2H,1H3,(H2,8,9) |
| InChIKey | FDLARAKNPMCCKJ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C(OC)=O)=NC(I)=CN=C1N |
16298-03-6
1458-16-8
以3-氨基吡嗪-2-羧酸甲酯为原料合成3-氨基-6-碘吡嗪-2-羧酸甲酯的一般步骤：在室温条件下，将1.5当量的N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）加入到含有5g（32.7mmol）3-氨基吡嗪-2-羧酸甲酯的25mL二甲基甲酰胺（DMF）溶液中。将反应混合物加热至65℃，反应1小时后，再加入0.5当量的N-碘代琥珀酰亚胺（NIS），并在65℃下继续反应24小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，通过旋转蒸发去除溶剂。随后，用二氯甲烷多次萃取产物。合并有机相，用10%亚硫酸氢钠溶液洗涤，无水硫酸镁干燥，浓缩后得到8g（收率88%）黄色固体产物3-氨基-6-碘吡嗪-2-羧酸甲酯。产物经LC-MS（EI）分析，m/z（M+1）为280。1H NMR（400MHz, DMSO-d6）δ：8.50（1H, s, Ar-H），7.50（2H, br s, NH2），3.20（3H, s, OCH3）。
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2017, vol. 23, # 47, p. 11230 - 11233
[2] Patent: WO2012/101239, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 56
[3] Patent: US2013/85144, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0288; 0289; 0290
[4] Patent: EP2689778, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0188
[5] Patent: WO2014/16433, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 55