乙烯基硼酸甲基亚氨基二乙酸酯 基本信息
| 中文名称 | 乙烯基硼酸甲基亚氨基二乙酸酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-甲基-2-乙烯基-1,3,6,2-二氧杂硼杂环戊烷-4,8-二酮;2-乙烯基-6-甲基-1,3,6,2-二氧氮杂硼杂环辛烷-4,8-二酮;6-甲基-2-乙烯基-1,3,6,2-二氧氮杂硼烷-4,8-二酮;乙烯基硼酸甲基亚氨基二乙酸酯;乙烯基硼酸MIDA酯;6-甲基-2-乙烯基-1,3,6,2-二氧氮硼杂环辛烷-4,8-二酮;4-甲基-8-乙烯基二氢-4l4,8l4-[1,3,2]氧氮硼杂环戊并[2,3-b][1,3,2]氧氮硼杂环戊烷-2,6(3H,5H)-二酮;6-甲基-2-乙烯基-1,3,6,2-二氧杂zaborocane-4,8-二酮 |
| 英文名称 | Vinylboronic acid MIDA ester |
| 英文同义词 | Vinylboronic acid MIDA ester;Vinylboronic acid MIDA ester 97%;2-Ethenyl-6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione;4-Methyl-8-vinyldihydro-4l4,8l4-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborole-2,6(3H,5H)-dione;6-Methyl-2-vinyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione |
| CAS号 | 1104636-73-8 |
| 分子式 | C7H9BNO4 |
| 分子量 | 181.96 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 1104636-73-8.mol |
| 结构式 |  |
乙烯基硼酸甲基亚氨基二乙酸酯 性质
| 熔点 | 152-156°C |
|---|---|
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | powder |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | 1S/C7H10BNO4/c1-3-8-12-6(10)4-9(2)5-7(11)13-8/h3H,1,4-5H2,2H3 |
| InChIKey | MGRQGYAVASCCAK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CN1CC(=O)OB(OC(=O)C1)C=C |
生产方法
4408-64-4
1826-67-1
1104636-73-8
向配备有搅拌棒的3L三颈圆底烧瓶中加入硼酸三甲酯（94mL，840mmol）和四氢呋喃（600mL）。将溶液冷却至-78℃。在2小时45分钟内通过套管逐滴加入乙烯基溴化镁（1.0M的四氢呋喃溶液，800mL，800mmol）。将所得溶液在-78℃下搅拌15分钟，然后在23℃下搅拌2小时30分钟。在装有搅拌棒、内部温度计和蒸馏装置的单独的2L三颈圆底烧瓶中加入干燥的N-甲基亚氨二乙酸（235.0g，1.6mol）和二甲基亚砜（600mL）。将溶液用油浴加热至内部温度110-115℃。在2小时10分钟内通过聚四氟乙烯套管逐滴将硼酸盐悬浮液滴加到热的N-甲基亚氨二乙酸溶液中，保持内部温度在105和115℃之间。在完全加入硼酸盐溶液后，将反应溶液冷却至23℃。将所得溶液转移至含有水（1L）、盐水（1L）、乙酸乙酯（1.5L）和丙酮（1L）的分液漏斗中。摇动混合物，除去水层，用乙酸乙酯/丙酮（2:1，260mL）萃取。将合并的有机层用水（2500mL）洗涤。将合并的水洗液用乙酸乙酯/丙酮（2:1，2300mL）反萃取。将合并的有机相用硫酸镁干燥，过滤，并真空浓缩。将所得固体悬浮在300mL丙酮中，加入4L乙醚以沉淀产物。通过真空过滤收集所得固体，得到乙烯基硼酸甲基亚氨基二乙酸酯，为白色固体（81.2g，55%）。产物的光谱数据与我们实验室先前报道的数据一致。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 36, p. 7732 - 7740
安全信息
| WGK Germany | 2 |
|---|---|
| 海关编码 | 2931900090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW02110463673805 | 乙烯基硼酸MIDA酯 | 1104636-73-8 | 10G | 2835元 |
| 2026/06/05 | XW02110463673804 | 乙烯基硼酸MIDA酯 | 1104636-73-8 | 5G | 1667元 |