6-溴-4-羟基喹诺酮 基本信息
| 中文名称 | 6-溴-4-羟基喹诺酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-溴-4-羟基喹诺酮;6-溴-4-羟基-2(1H)-喹啉酮;6-溴-4-羟基-2-喹啉酮;6-溴-4-羟基喹啉-2(1H)-酮;6-溴-4-羟基喹啉-2-酮;6-溴-2,4-二羟基喹啉 |
| 英文名称 | 6-broMo-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one |
| 英文同义词 | 6-broMo-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one;6-broMo-4-hydroxy-291H)-quinolinone;6-Bromo-4-hydroxy-2(1H)-quinolinone;6-Bromo-4-hydroxycarbostyril;6-bromoquinoline-2,4-diol;6-Bromo-4-hydroxyquinolin-2(1H);6-Bromo-4-hydroxy-1H-quinolin-2-one;2(1H)-Quinolinone, 6-bromo-4-hydroxy- |
| CAS号 | 54675-23-9 |
| 分子式 | C9H6BrNO2 |
| 分子量 | 240.05 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 54675-23-9.mol |
| 结构式 |  |
6-溴-4-羟基喹诺酮 性质
| 熔点 | 211-212 °C |
|---|---|
| 沸点 | 451.3±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.801±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 4.50±1.00(Predicted) |
| 外观 | 米白至浅棕色固体 |
| InChI | InChI=1S/C9H6BrNO2/c10-5-1-2-7-6(3-5)8(12)4-9(13)11-7/h1-4H,(H2,11,12,13) |
| InChIKey | DQFPMEMMMGZBKU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=C(Br)C=C2)C(O)=CC1=O |
95262-09-2
54675-23-9
6-溴-4-羟基-1H-喹啉-2-酮的合成：将3-((4-溴苯基)氨基)-3-氧代丙酸（7A，2.8g，9.8mmol）溶于甲醇/水（30mL/10mL）中，加入碳酸钠（1.55g，14.6mmol）。室温下搅拌反应混合物3天。随后，将反应混合物缓慢倒入搅拌的1.0N HCl水溶液（150mL）中。过滤收集生成的白色沉淀，用水彻底洗涤固体滤饼，真空干燥后得到2.57g（100%）目标酸。质谱分析显示MS 259.9（M + 2 + H）+。将所得酸（0.70g，2.7mmol）与多磷酸（PPA，约10g）混合，在120℃及氩气保护下搅拌反应约1小时。反应完成后，冷却至室温，并小心倒入冰水中。过滤收集生成的白色沉淀，用水彻底洗涤，得到0.65g（100%）6-溴-4-羟基-1H-喹啉-2-酮（7B）。质谱分析显示MS 241.91（M + 2 + H）+。1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ：5.75（s，1H），7.21（d，J = 8.79Hz，1H），7.65（dd，J = 8.79,2.20Hz，1H），7.85（d，J = 2.20Hz，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/70818, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 101-102
[2] Synthetic Communications, 2010, vol. 40, # 5, p. 732 - 738
[3] Patent: WO2013/74386, 2013, A2. Location in patent: Page/Page column 64
[4] Patent: US2014/107094, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0585; 0586
[5] Patent: US2015/105372, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0248; 0249
安全信息
| 海关编码 | 2933499090 |
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