5-溴-6-氯吡啶-2-甲酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | 5-溴-6-氯吡啶-2-甲酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-溴-6-氯吡啶-2-甲酸甲酯;5-溴-6-氯吡啶甲酸甲酯;5-溴-6-氯吡啶-2-羧酸甲酯;5-溴-6-氯-2-吡啶甲酸甲酯;2-氯-3-溴吡啶-6-甲酸甲酯;甲基5-溴-6-氯吡啶-2-羧酸甲酯 |
| 英文名称 | Methyl 5-broMo-6-chloropyridine-2-carboxylate |
| 英文同义词 | Methyl 5-broMo-6-chloropyridine-2-carboxylate;5-Bromo-6-chloro-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester;2-Pyridinecarboxylic acid, 5-bromo-6-chloro-, methyl ester;Methyl 5-broMo-6-chloropicolinate |
| CAS号 | 1214353-79-3 |
| 分子式 | C7H5BrClNO2 |
| 分子量 | 250.48 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 杂环类 |
| Mol文件 | 1214353-79-3.mol |
| 结构式 |  |
5-溴-6-氯吡啶-2-甲酸甲酯 性质
| 熔点 | 119-121° |
|---|---|
| 沸点 | 338.8±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.684±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -3.38±0.10(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C7H5BrClNO2/c1-12-7(11)5-3-2-4(8)6(9)10-5/h2-3H,1H3 |
| InChIKey | WCWGHRWBXIRYFR-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C(OC)=O)=NC(Cl)=C(Br)C=C1 |
29682-15-3
1214353-79-3
以5-溴吡啶-2-羧酸甲酯（CAS 29682-15-3，50 g，0.23 mol）为原料，与m-CPBA（CAS 937-14-4，80 g，0.46 mol）在400 mL干燥的二氯甲烷中混合，加热至60℃并维持反应20小时。反应完成后，用饱和亚硫酸钠溶液淬灭反应，随后用乙酸乙酯（2×200 mL）萃取。有机层用盐水（2×200 mL）洗涤后，蒸发至干。残余物通过柱色谱法（硅胶，300 g，以15%乙酸乙酯的石油醚溶液为洗脱剂）纯化，得到棕色油状物5-溴-2-（甲氧基羰基）吡啶1-氧化物（30 g，0.13 mol）。将该油状物在0℃下缓慢加入三氯氧磷（CAS 10025-87-3，80 mL）中，加料过程持续1小时，随后将混合物加热至95℃并保持1小时。反应结束后，蒸发除去溶剂，残余物溶于水（50 mL）中，用乙酸乙酯（3×50 mL）萃取。合并有机层并蒸发至干，得到白色固体产物5-溴-6-氯吡啶-2-羧酸甲酯（19 g，产率59%）；质谱（EI）：m/e = 249.9 [M + H]+。
参考文献：
[1] Patent: US2012/316147, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 32
[2] Patent: WO2012/168350, 2012, A1
[3] Patent: WO2014/86806, 2014, A1
[4] Patent: WO2014/86705, 2014, A1
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 10, p. 4266 - 4277
安全信息
| 海关编码 | 9999999999 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2026/09/15 | XW02121435379304 | 5-溴-6-氯吡啶-2-羧酸甲酯 | 1214353-79-3 | 10G | 618元 |
| 2026/09/15 | XW02121435379303 | 5-溴-6-氯吡啶-2-羧酸甲酯 | 1214353-79-3 | 5G | 342元 |