4-溴噻唑-5-甲醛 基本信息
| 中文名称 | 4-溴噻唑-5-甲醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-溴噻唑-5-甲醛;4-溴-5-甲醛噻唑 |
| 英文名称 | 4-BroMothiazole-5-carbaldehyde |
| 英文同义词 | 4-BroMothiazole-5-carbaldehyde;4-Bromothiazole-5-carbald;4-bromothiazole-5-carboxaldehyde;5-Thiazolecarboxaldehyde, 4-bromo- |
| CAS号 | 1244948-92-2 |
| 分子式 | C4H2BrNOS |
| 分子量 | 192.03 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 1244948-92-2.mol |
| 结构式 |  |
4-溴噻唑-5-甲醛 性质
| 沸点 | 279.1±20.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.920±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -1.83±0.10(Predicted) |
生产方法
262444-15-5
1244948-92-2
以4-溴-5-羟甲基噻唑为原料合成4-溴-5-甲醛噻唑的一般步骤如下：在室温条件下，将(4-溴噻唑-5-基)甲醇（870 mg）溶解于二氯甲烷（25 mL）中，形成浅黄色溶液。随后，向该溶液中加入Dess-Martin periodinane（DMP，2.16 g），反应混合物转变为黄色悬浮液。在氩气保护和室温下，持续搅拌反应混合物18小时。反应完成后，向反应混合物中加入乙酸乙酯和饱和碳酸氢钠水溶液，搅拌5分钟。接着，加入水，用二氯甲烷萃取混合物三次。合并所有有机层，用无水硫酸镁干燥，过滤后，在真空条件下蒸发溶剂。通过柱层析（使用Biotage系统，SNAP 50g柱，溶剂A：庚烷；溶剂B：乙酸乙酯；梯度洗脱程序：保持10% B洗脱5个柱体积，然后在2个柱体积内从10% B升至30% B，最后保持30% B洗脱3个柱体积）纯化，得到708 mg黄色固体产物。产物经1H-NMR（CDCl3）表征：δ 10.0（s, 1H）；9.04（s, 1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/114332, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 108
[2] Patent: US2014/371204, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0796