L-古洛糖酸-γ-内酯
| 中文名称 | L-古洛糖酸-γ-内酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | L-古洛糖酸-R-内酯;4-内酯;L-古洛糖酸-G-1;L-古洛糖酸-g-1,4-内酯;L-古洛糖酸-γ-内酯;谷洛糖酸内酯;L-(+)-古洛糖酸-1,4-内酯;L(+)-谷洛糖酸GAMMA-内酯 |
| 英文名称 | L(+)-Gulonic acid gamma-lactone |
| 英文同义词 | L-(+)-GULONIC ACID GAMMA-LACTONE;L-GULONIC ACID GAMMA-LACTONE;L-GULONIC GAMMA-LACTONE;Ascorbic Acid Impurity 16;L-GULONIC-G-LACTONE;L(+)-GULONO-1,4-LACTONE;L-GULONO-GAMMA-LACTONE;L-Gulonic acid γ-lactone |
| CAS号 | 1128-23-0 |
| 分子式 | C6H10O6 |
| 分子量 | 178.14 |
| EINECS号 | 1592732-453-0 |
| 相关类别 | 内酯;糖;杂环;碳水化合物合成;化学生物学;13C & 2H Sugars;Biochemistry;Gulose;Sugar Acids;Sugars;Carbohydrates & Derivatives;有机化工原料;标准品 |
| Mol文件 | 1128-23-0.mol |
| 结构式 |  |
L-古洛糖酸-γ-内酯 性质
| 熔点 | 187-190 °C(lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | 54.5 º (c=2, water 57.5 ºC) |
| 沸点 | 230.35°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.3253 (rough estimate) |
| 折射率 | 56 ° (C=2, H2O) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | DMSO（少量）、甲醇（少量）、水（少量） |
| 形态 | 粘性溶液 |
| 酸度系数(pKa) | 12.06±0.60(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]19/D +55°, c = 4 in H2O |
| 水溶解性 | Soluble in water |
| BRN | 83002 |
| InChI | InChI=1/C6H10O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2-5,7-10H,1H2/t2-,3+,4-,5+/s3 |
| InChIKey | SXZYCXMUPBBULW-QICJDPMJNA-N |
| SMILES | [C@H]1([C@@H](O)CO)OC(=O)[C@@H](O)[C@H]1O |&1:0,1,8,10,r| |
| CAS 数据库 | 1128-23-0(CAS DataBase Reference) |
L-Gulono-1,4-lactone (L-Gulonolactone, L-Gulono-gamma-lactone, reduced ascorbic acid)是L-gulono-1,4-lactone氧化还原酶的底物，L-gulono-1,4-lactone oxidoreductase氧化还原酶可催化L-ascorbic acid生物合成的最后一步。
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Human Endogenous Metabolite
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生产方法
50-81-7
1128-23-0
以L-抗坏血酸为原料合成L-古洛糖酸-γ-内酯的一般步骤如下：向L-抗坏血酸（83.9 g，0.477 mol）的水（600 mL）溶液中加入10% Pd/C催化剂（8.3 g）。将反应混合物置于Parr氢化器中，在48 psi氢气压和18℃条件下氢化62小时。反应完成后，过滤反应混合物以去除催化剂，滤液经真空浓缩得到L-古洛糖酸-γ-内酯（81.0 g，收率96%），产物为灰白色固体。将所得固体在50℃真空烘箱中干燥18小时，测得熔点为182-184℃。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1981, vol. 46, # 14, p. 2976 - 2977
[2] Patent: US2004/54172, 2004, A1
[3] Patent: US2003/232889, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 12
[4] Synlett, 2017, vol. 28, # 8, p. 970 - 972
[5] Tetrahedron Asymmetry, 1996, vol. 7, # 9, p. 2711 - 2720
安全信息
| 安全说明 | 22-24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29400090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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英文
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