[3-(4-溴苯基)异噁唑-5-基]甲醇 基本信息
| 中文名称 | [3-(4-溴苯基)异噁唑-5-基]甲醇 |
|---|---|
| 中文同义词 | [3-(4-溴苯基)异噁唑-5-基]甲醇;(3-(4-溴苯基)异噻唑-5-基)甲醇;PERFEMIKER]5-溴甲基-3-(4-溴苯基)-异噁唑,97% |
| 英文名称 | [3-(4-Bromo-phenyl)-isoxazol-5-yl]-methanol |
| 英文同义词 | [3-(4-bromophenyl)-1,2-oxazol-5-yl]methanol;[3-(4-bromophenyl)-5-(hydroxymethyl)]isoxazole;5-Isoxazolemethanol, 3-(4-bromophenyl)-;[3-(4-Bromo-phenyl)-isoxazol-5-yl]-methanol |
| CAS号 | 206055-91-6 |
| 分子式 | C10H8BrNO2 |
| 分子量 | 254.08 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 206055-91-6.mol |
| 结构式 | ![[3-(4-溴苯基)异噁唑-5-基]甲醇 结构式](CAS/GIF/206055-91-6.gif) |
[3-(4-溴苯基)异噁唑-5-基]甲醇 性质
| 储存条件 | 2-8°C |
|---|---|
| 形态 | solid |
| InChI | 1S/C10H8BrNO2/c11-8-3-1-7(2-4-8)10-5-9(6-13)14-12-10/h1-5,13H,6H2 |
| InChIKey | CBTFIJPSRUYXHW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | OCc1cc(no1)-c2ccc(Br)cc2 |
生产方法
107-19-7
29203-58-5
![[3-(4-溴苯基)异噁唑-5-基]甲醇](/CAS/GIF/206055-91-6.gif)
206055-91-6
以2-丙炔-1-醇和顺式-4-溴-A-氯代苯甲醛肟为原料合成5-溴甲基-3-(4-溴苯基)-异噁唑的一般步骤如下：在制备实施例6的步骤2中合成的4-溴-N-羟基苯甲亚胺酰氯（3.5g，14.9mmol）中加入炔丙醇（2.74mL，45mmol）和三乙胺（Et3N，7.7mL）于二氯甲烷（50mL）中，反应混合物在室温下搅拌1.5小时。反应完成后，通过TLC确认反应终点。随后，用二氯甲烷（500mL）和水（200mL）进行萃取，有机层依次用水（100mL×2）和盐水（50mL）洗涤。分离有机层，用无水硫酸镁干燥，减压过滤除去溶剂。残余物通过硅胶柱色谱法纯化，以乙酸乙酯和己烷为展开溶剂，得到目标产物5-溴甲基-3-(4-溴苯基)-异噁唑（3-(4-溴苯基)异恶唑-5-基）甲醇（11e）。产率为69%。1H NMR（CDCl3, 400MHz）数据如下：δ 7.66（d, 2H, J = 2.4Hz），7.64（d, 2H, J = 1.6Hz），6.53（s, 1H），4.81（s, 2H）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2003, vol. 46, # 2, p. 284 - 302
[2] Patent: US2010/63041, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 32
[3] Patent: WO2008/108602, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 51; 31-32