3-(3-碘苯基)丙烯酸 基本信息
| 中文名称 | 3-(3-碘苯基)丙烯酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-(3-碘苯基) 丙烯酸;3-碘肉桂酸;(E)-3-(3-碘苯基)丙烯酸 |
| 英文名称 | 3-Iodocinnamic acid |
| 英文同义词 | 3-(3-IODOPHENYL)ACRYLIC ACID;RARECHEM AL BK 0709;2-Propenoic acid, 3-(3-iodophenyl)-;(2E)-3-(3-Iodophenyl)acrylic acid;3-(3-Iodophenyl)-2-propenoic acid;(E)-3-(3-iodophenyl)prop-2-enoic acid;(2E)-3-(3-Iodophenyl)prop-2-enoic acid;3-Iodocinnamic acid |
| CAS号 | 41070-12-6 |
| 分子式 | C9H7IO2 |
| 分子量 | 274.06 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | Aromatic Cinnamic Acids, Esters and Derivatives;Acids & Esters;Iodine Compounds |
| Mol文件 | Mol File |
| 结构式 |  |
3-(3-碘苯基)丙烯酸 性质
| 沸点 | 370.765±25.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.863±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 4.285±0.10(predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C9H7IO2/c10-8-3-1-2-7(6-8)4-5-9(11)12/h1-6H,(H,11,12) |
| InChIKey | XQOFQTFBKOHMCW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)C=CC1=CC=CC(I)=C1 |
14473-91-7
41070-12-6
以(E)-3-(3-溴苯基)丙烯酸为原料合成3-(3-碘苯基)丙烯酸的一般步骤：向Schlenk管中依次加入CuI（9.6 mg，0.050 mmol，5.0 mol%）、(E)-3-(3-溴苯基)丙烯酸（228 mg，1.00 mmol）、NaI（300 mg，2.00 mmol），抽真空并用氩气置换三次。在氩气保护下，加入外消旋反式-N,N'-二甲基-1,2-环己烷二胺（16 μL，0.10 mmol，10 mol%）和1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷（211 μL，1.00 mmol）的二恶烷溶液（1.0 mL）。用聚四氟乙烯阀门密封Schlenk管，将反应混合物在110℃下搅拌22小时。反应完成后，将悬浮液冷却至室温，倒入乙醚（20 mL）中，并用10% Na2S2O5的盐酸水溶液（3×20 mL）洗涤。有机相用无水Na2SO4干燥，减压浓缩。将残余物溶于热乙醇（5 mL）中，加入热水（5 mL），在0℃下结晶15小时，得到3-(3-碘苯基)丙烯酸（256 mg，收率93%），为浅黄色针状晶体。熔点：186-188℃（文献值180-182℃，参见Yuzikhin, O. S.; Vasil'ev, A. V.; Rudenko, A. P. Russ. J. Org. Chem. 2000, 36, 1743）。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 12.47 (s, 1H), 8.08 (s, 1H), 7.77 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.72 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.52 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 7.22 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.58 (d, J = 16.0 Hz, 1H)。13C NMR (100 MHz, DMSO-d6): δ 167.3, 142.3, 138.6, 136.6, 136.5, 130.9, 127.4, 120.6, 95.4。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/13094, 2004, A2. Location in patent: Page 81
[2] Journal of the American Chemical Society, 2002, vol. 124, # 50, p. 14844 - 14845
安全信息
| 海关编码 | 2916399090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | XW024107012604 | 3-(3-碘苯基)丙烯酸 3-(3-Iodophenyl)acrylic acid | 41070-12-6 | 5g | 2684元 |
| 2026/09/15 | XW024107012603 | 3-(3-碘苯基)丙烯酸 3-(3-Iodophenyl)acrylic acid | 41070-12-6 | 1g | 537元 |