5-氨基-2-甲基苯硼酸频那醇酯 基本信息
| 中文名称 | 5-氨基-2-甲基苯硼酸频那醇酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-氨基-2-甲基苯硼酸频哪醇酯;4,4,5,5-四甲基-2-(5-氨基-2-甲基苯基)-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷;5-氨基-2-甲基苯硼酸频那醇酯;5-氨基-2-甲基苯基硼酸频那醇酯;4-甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯胺;5-氨基-2-甲基苯硼酸匹那醇酯;2-甲基-5-氨基苯硼酸频哪醇酯;5-氨-2-甲基苯基硼酸, 频哪醇酯 |
| 英文名称 | 5-AMINO-2-METHYLPHENYLBORONIC ACID, PINACOL ESTER |
| 英文同义词 | 5-AMINO-2-METHYLPHENYLBORONIC ACID, PINACOL ESTER;4-Methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenylamine;4,4,5,5-TetraMethyl-2-(5-aMino-2-Methylphenyl)-1,3,2-dioxaborolane;5-Amino-2-methylphenylboronic acid pinacol ester 97%;3-Hydroxy-2,3-dimethylbutan-2-yl hydrogen 5-amino-2-methylphenylboronate;4-Methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzenamine;5-Amino-2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-benzenamine;Benzenamine, 4-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)- |
| CAS号 | 882670-69-1 |
| 分子式 | C13H20BNO2 |
| 分子量 | 233.11 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 硼酸频哪醇酯 |
| Mol文件 | 882670-69-1.mol |
| 结构式 |  |
5-氨基-2-甲基苯硼酸频那醇酯 性质
| 熔点 | 82-86°C |
|---|---|
| 沸点 | 366.2±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.03 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 形态 | solid |
| 酸度系数(pKa) | 5.01±0.10(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C13H20BNO2/c1-9-6-7-10(15)8-11(9)14-16-12(2,3)13(4,5)17-14/h6-8H,15H2,1-5H3 |
| InChIKey | HPNBWHDRLCVZFV-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(N)=CC=C(C)C(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=C1 |
35944-64-0
73183-34-3
882670-69-1
以3-碘-4-甲基苯胺（1.97g，8.45mmol）和联硼酸频那醇酯（2.32g，9.13mmol）为原料，在氩气保护下，将联硼酸频那醇酯溶于DMSO（23mL）中，依次加入乙酸钾（2.87g，29.2mmol）和[1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁]二氯钯（345mg，0.423mmol）。将反应混合物在80℃下搅拌4小时。反应完成后，向混合物中加入乙酸乙酯和水，通过硅藻土过滤除去不溶物，用乙酸乙酯萃取有机相。有机层依次用水和盐水洗涤，无水硫酸镁干燥。减压浓缩除去溶剂，残余物通过硅胶柱色谱（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷=6/1）纯化，得到目标产物4-甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯胺（化合物A4，1.36g，收率69%）。产物经1H NMR（300MHz，CDCl3）表征：δ 1.33（s，12H），2.42（s，3H），3.51（br s，2H），6.68（dd，J = 8.1,2.7Hz，1H），6.97（d，J = 8.1Hz，1H），7.11（d，J = 2.7Hz，1H）。
参考文献：
[1] Patent: EP2269993, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 52
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 19, p. 5671 - 5686
[3] Patent: US2010/197688, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 16
[4] Patent: WO2015/24905, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00216-00217; 00344-00346
[5] Patent: US2015/80391, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0439; 0440; 0441; 0655; 0656; 0657
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-38-36 |
| 安全说明 | 26-36/37/39 |
| WGK Germany | 2 |
| 海关编码 | 2931900090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW0288267069106 | 5-氨基-2-甲基苯硼酸频那醇酯 | 882670-69-1 | 25G | 1208元 |
| 2026/06/05 | XW0288267069105 | 5-氨基-2-甲基苯硼酸频那醇酯 | 882670-69-1 | 10G | 484元 |