咖啡酸乙酯
| 中文名称 | 咖啡酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 咖啡酸乙酯(分析标准品);咖啡酸乙酯标准品;咖啡酸乙酯;乙基3-(3,4-二羟基苯基)丙烯酸酯;3,4-二羟基肉桂酸乙酯;ETHYL CAFFEATE 咖啡酸乙酯;3-(3,4-二羟基苯基)丙烯酸乙酯;标准品对照品】ETHYL CAFFEATE |
| 英文名称 | ETHYL CAFFEATE |
| 英文同义词 | Caffeic acid ethyl ester;3-(3,4-Dihydroxyphenyl)acrylic acid ethyl ester;3-(3,4-Dihydroxyphenyl)propenoic acid ethyl ester;3,4-Dihydroxybenzeneacrylic acid ethyl ester;Ethyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate;3,4-Dihydroxycinnamic acid ethyl ester;2-Propenoic acid, 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-, ethyl ester;CAFFEIC ACID ETHYLESTER(RG) |
| CAS号 | 102-37-4 |
| 分子式 | C11H12O4 |
| 分子量 | 208.21 |
| EINECS号 | 000-000-0 |
| 相关类别 | 中药对照品;标准品;植物提取物;美白防晒;对照品-中药对照品;标准品 -中药标准品 |
| Mol文件 | 102-37-4.mol |
| 结构式 |  |
咖啡酸乙酯 性质
| 熔点 | 149.5 °C |
|---|---|
| 沸点 | 377.0±32.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.271±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 二甲基亚砜：250 mg/mL（1200.71 mM） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 8.71±0.18(Predicted) |
| 颜色 | 浅黄至黄色 |
| LogP | 2.560 |
图：牵牛子方法：采用有机溶剂提取法,以咖啡酸、咖啡酸乙酯提取率为指标,用L16(44)正交试验优选提取工艺。结果：最佳提取条件为:体积分数95%的乙醇作为提取剂,70℃提取4 h,料液比1∶20(g/ml)。结论：该方法操作简便,咖啡酸、咖啡酸乙酯提取率高,具有较好的稳定性。咖啡酸乙酯抑制淋巴细胞活化的分子机制，为咖啡酸乙酯开发成治疗自身免疫性疾病新药奠定基础。方法CCK-8法和ELISA法分别测定咖啡酸乙酯对丝裂原诱导脾淋巴细胞增殖及细胞因子（IL-2、IFN-和IL-6产生水平；建立卵清蛋白（诱导的抗原特异性免疫反应，检测咖啡酸乙酯体内给药对细胞活化及细胞因子（IL-2、IFN-）分泌水平；实时荧光定量检测型细胞因子（IL-2、IFN-）及相关转录因子（T-BET和SAT1）的表达情况；测定和信号介导信号通路（和的磷酸化水平。结果咖啡酸乙酯显著抑制诱导的正常小鼠脾淋巴细胞增殖和细胞因子（、和产生。体内口服咖啡酸乙酯明显抑制诱导的抗原特异性细胞增殖及细胞因子和产生水平。在转录水平上能够显著抑制IL-2、IFN-和T-BET和SAT1m-RNA表达水平。咖啡酸乙酯能有效抑制和信号介导MAPK信号通路（TCR/CD3和CD28），其中对P38抑制最为明显。结论：地胆草有效成分咖啡酸乙酯可能通过抑制MAPK信号途径（P38和ERKI/2）磷酸化，从而干预IL-2、IFN-和T-BET和SAT1信号途径，下调转录因子和表达BET和SAT1信号，抑制产生及细胞活化.【1】高中良, 张丽英, 李梦青,等. 牵牛子中咖啡酸和咖啡酸乙酯的提取研究[J]. 安徽农业科学, 2009, 37(7):3049-3050.【2】万春平, 祁燕, 郑喜,等. 基于MAPK信号通路研究地胆草成分咖啡酸乙酯抑制T细胞活化的分子机制[C]// 全国中西医结合风湿病学术会议. 2014.Ethyl Caffeate 是一种从 Bidens pilosa 分离的天然酚类化合物。Ethyl Caffeate 在体外或在小鼠皮肤中抑制 NF-κB 活化及其下游炎症介质，诱导型一氧化氮合酶 (iNOS)，环氧合酶 2 (COX-2) 和前列腺素 E2 (PGE2)。
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NF-κB
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COX-2
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Ethyl Caffeate markedly suppresses the lipopolysaccharide (LPS)-induced nitric oxide (NO) production with IC 50 of 5.5 μg/ml.
64-17-5
331-39-5
66648-50-8
将咖啡酸（0.5 g，2.77 mmol）溶解于干燥的乙醇（20 mL）中，随后加入浓硫酸（0.5 mL，96%，v/v）。反应混合物在室温下搅拌2小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，用乙酸乙酯（100 mL）稀释，并用5%碳酸氢钠水溶液洗涤至中性pH。有机层随后用蒸馏水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，残余物通过硅胶柱色谱法（40%乙酸乙酯-己烷为洗脱剂）纯化，得到目标产物3,4-二羟基肉桂酸乙酯（382 mg，81%），为白色固体。产物表征数据如下：熔点128-140℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6, 25℃) δ (ppm): 9.58 (br s, 1H, OH), 9.14 (br s, 1H, OH), 7.47 (d, J = 15.93 Hz, 1H, CH=CH), 7.05 (s, 1H, ArH), 7.00 (dd, J = 8.24, 1.16 Hz, 1H, ArH), 6.76 (d, J = 8.12 Hz, 1H, ArH), 6.26 (d, J = 15.89 Hz, 1H, CH=CO), 4.16 (q, J = 7.04 Hz, 2H, CH2CH3), 1.24 (t, J = 7.08 Hz, 3H, CH2CH3); 13C NMR (101 MHz, DMSO-d6, 25℃) δ (ppm): 167.01, 148.83, 146.02, 145.45, 125.97, 121.80, 116.19, 115.26, 114.51, 60.15, 14.73; HRMS m/z calculated for C10H12O4 (H+): 209.0808; found: 209.0811.
参考文献：
[1] Journal of Pharmacy and Pharmacology, 2018, vol. 70, # 10, p. 1349 - 1356
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 22, p. 7182 - 7193
[3] Molecules, 2010, vol. 15, # 9, p. 6152 - 6167
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 19, p. 6085 - 6088
[5] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2008, vol. 56, # 4, p. 1376 - 1386