(R)-(-)-2- 苯基甘氨酸甲酯
| 中文名称 | (R)-(-)-2- 苯基甘氨酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | (R)-2-苯基甘氨酸甲酯盐酸盐;氨基(苯基)乙酸盐酸盐甲基;D-苯甘氨酸甲脂盐酸盐;D-(-)-2-苯基甘氨酸甲酯盐酸盐;左旋苯甘氨酸甲酯盐酸盐;(R)-(-)-2-苯甘氨酸甲酯;(R)-(-)-2-氨基-2-苯乙酸甲酯盐酸盐;D-(-)-A-苯甘氨酸甲酯.盐酸盐 |
| 英文名称 | H-D-PHG-OME HCL |
| 英文同义词 | Methyl α-aMinophenylacetate HCl;(R)-Methyl 2-aMino-2-phenylacetate hydrochloride;(2-keto-2-methoxy-1-phenyl-ethyl)ammonium chloride;(2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl)ammonium chloride;(2-methoxy-2-oxo-1-phenyl-ethyl)ammonium chloride;(2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl)azanium chloride;(2-methoxy-2-oxo-1-phenyl-ethyl)azanium chloride;methyl amino(phenyl)acetate hydrochloride |
| CAS号 | 19883-41-1 |
| 分子式 | C9H12ClNO2 |
| 分子量 | 201.65 |
| EINECS号 | 243-399-9 |
| 相关类别 | 化学生物学;其他生化试剂;氨基酸衍生物;氨基酸;保护氨基酸;非天然氨基酸;胺基酸;医药中间体:氨基酸衍生物;氨基酸及其衍生物;中间体;非天然氨基酸极其衍生物;化工中间体;有机化工原料;原料;苯环;医药原料;化工中间体工业原料;化工中间体;Amino Acids;Phenylglycine [Phg];Phenylglycine Derivatives;Peptide Synthesis;Unnatural Amino Acid Derivatives;化工原料;新材料;医药原料中间体;化学试剂 |
| Mol文件 | 19883-41-1.mol |
| 结构式 |  |
(R)-(-)-2- 苯基甘氨酸甲酯 性质
| 熔点 | 189-191 °C(lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | -118o (C=1 IN H2O) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 118°, c = 1 in H2O |
| BRN | 3915654 |
| InChI | InChI=1/C9H11NO2.ClH/c1-12-9(11)8(10)7-5-3-2-4-6-7;/h2-6,8H,10H2,1H3;1H/t8-;/s3 |
| InChIKey | DTHMTBUWTGVEFG-DDWIOCJRSA-N |
| SMILES | C(OC)(=O)[C@H](C1=CC=CC=C1)N.[H]Cl |&1:4,r| |
| CAS 数据库 | 19883-41-1(CAS DataBase Reference) |
D-苯甘氨酸甲酯是合成头孢克洛和氨苄的重要中间体，头孢克洛和氨苄为半合成的第二代头孢菌素，抗菌谱及抗菌活性与头孢唑啉相似，主要用于治疗中耳炎、下呼吸道感染、尿道感染、皮肤及皮肤组织感染，可抑制所有流感嗜血杆菌，包括对氨苄西林耐药的菌株。合成专利报道工艺虽步骤简单，但是最终产物是D-苯甘氨酸甲酯盐酸盐，合成头孢洛克和氨苄需要脱盐，给后续的合成带来繁琐的工艺，所以低成本得到游离的D-苯甘氨酸甲酯及具有商业价值。
D-苯甘氨酸甲酯是合成头孢克洛和氨苄的重要中间体，头孢克洛和氨苄为半合成的第二代头孢菌素，抗菌谱及抗菌活性与头孢唑啉相似，主要用于治疗中耳炎、下呼吸道感染、尿道感染、皮肤及皮肤组织感染，可抑制所有流感嗜血杆菌，包括对氨苄西林耐药的菌株。
67-56-1
875-74-1
19883-41-1
L-苯甘氨酸的甲酯化反应。将L-苯甘氨酸（1g，6.05mmol，1.0当量）悬浮于甲醇（25mL）中，冷却至0℃。缓慢加入亚硫酰氯（475μL，6.66mmol，1.5当量）。10分钟后，将反应混合物加热至75℃并回流2小时。反应完成后（通过TLC监测），在真空条件下除去溶剂，得到白色固体，即L-苯甘氨酸甲酯盐酸盐（1.23g，定量收率）。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 1999, vol. 55, # 11, p. 3337 - 3354
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2009, # 30, p. 5185 - 5191
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 145, p. 649 - 660
[4] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 6, p. 1200 - 1206
[5] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1992, # 8, p. 1279 - 1285
| 提供商 | 语言 |
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英文
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中文
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2025/09/19 | L18735 | D-(-)-α-苯甘氨酸甲酯.盐酸盐, 96% D-(-)-2-Phenylglycine methyl ester hydrochloride, 96% | 19883-41-1 | 25g | 296元 |
| 2025/05/22 | L18735 | D-(-)-α-苯甘氨酸甲酯.盐酸盐, 96% D-(-)-2-Phenylglycine methyl ester hydrochloride, 96% | 19883-41-1 | 100g | 880元 |