3,4-亚甲二氧基苯乙醇 基本信息
| 中文名称 | 3,4-亚甲二氧基苯乙醇 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1,3-苯并二恶茂-5-乙醇;3,4-亚甲二氧基苯乙醇;2-(苯并[D][1,3]二氧杂-5-基)乙-1-醇;2-(苯并[D][1,3]二噁茂-5-基)乙醇;同哌啶醇;化合物 Fr16608 |
| 英文名称 | 2-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethanol |
| 英文同义词 | 3,4-Methylenedioxy phenylethyl alcohol;1,3-Benzodioxole-5-ethanol;Homopiperonyl alcohol;2-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)ethan-1-ol;2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)ethanol, 3,4-(Methylenedioxy)phenethyl alcohol;5-(2-Hydroxyethyl)-1,3-benzodioxole;2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)ethan-1-ol, 3,4-(Methylenedioxy)phenethyl alcohol;3,4-METHYLENEDIOXYPHENYL-1-ETHANOL |
| CAS号 | 6006-82-2 |
| 分子式 | C9H10O3 |
| 分子量 | 166.17 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | Benzhydrols, Benzyl & Special Alcohols |
| Mol文件 | 6006-82-2.mol |
| 结构式 |  |
3,4-亚甲二氧基苯乙醇 性质
| 沸点 | 115-117 |
|---|---|
| 密度 | 1.269±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 14.87±0.10(Predicted) |
| 外观 | 浅黄色至黄色液体 |
2861-28-1
6006-82-2
6.2.1 2-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)乙醇（21）的合成[9]。在15分钟内，将酸20（3.00 mmol）的无水THF（10 mL）溶液缓慢滴加至氢化铝锂（0.114 g，3.00 mmol）的无水THF（20 mL）悬浮液中。反应4小时后，依次加入甲醇（1 mL）和10% NaOH水溶液（2 mL）以淬灭过量的还原剂，直至氢氧化铝沉淀形成。随后，用10%盐酸水溶液（约5 mL）中和反应混合物。所得混合物用乙酸乙酯（3×15 mL）萃取，合并有机相后用盐水洗涤，减压浓缩，并用无水硫酸钠干燥。残余物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：CHCl3/EtOH = 100:1），得到目标产物伯醇21，为黄色油状物，产量0.489 g（98%）。薄层色谱（TLC）Rf = 0.5（CHCl3/EtOH = 20:1）。IR（薄膜，cm-1）：3351, 2883, 1607, 1503, 1489, 1442, 1247, 1040。1H NMR（CDCl3）：δ 1.87（br, 1H, ArCH2CH2OH）；2.76（t, J = 6.5 Hz, 2H, ArCH2CH2OH）；3.78（t, J = 6.5 Hz, 2H, ArCH2CH2OH）；5.91（s, 2H, OCH2O）；6.65（dd, J = 7.8 Hz, J = 1.6 Hz, 1H, 4'）；6.71-6.70（m, 1H, 2'）；6.75（d, J = 7.8 Hz, 1H, 5'）。13C NMR（CDCl3）：δ 38.6（ArCH2CH2OH）；63.5（ArCH2CH2OH）；100.6（OCH2O）；108.1（CH, 2'）；109.1（CH, 5'）；121.7（CH, 6'）；132.0（C, 1'）；145.9（CH, 4'）；147.5（CH, 3'）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 22, p. 3333 - 3340
[2] Patent: US6342610, 2002, B2. Location in patent: Page column 121
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 122, p. 601 - 610
[4] Tetrahedron Letters, 1997, vol. 38, # 25, p. 4347 - 4350
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 14, p. 4618 - 4627