那可汀

那可汀

中文名称那可汀
中文同义词那可汀;(S,R)-诺司卡品;诺司卡品;诺斯卡品;(S,R)-那可汀;纳可丁;那可汀[鹼];那可丁 USP标准品
英文名称Narcotine
英文同义词,2,3,4-tetrahydroisoquinaline;[S-(R*,S*)]-6,7-Dimethoxy-3-(5,6,7,8-tetrahydro-4-methoxy-6-methyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-1(3H)-Isobenzofuranone;1(3H)-Isobenzofuranone, 6,7-dimethoxy-3-(5,6,7,8-tetrahydro-4-methoxy-6-methyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-, [S-(R*,S*)]-;1-alpha-Narcotine;5-g)isoquinolin-5-yl)-,(s-(r*,s*))-3-dioxolo(4;5-g]isoquinolin-5-yl)-,[s-(theta,s)]-3-dioxolo[4;6,7-Dimethoxy-3-(4-methoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-2-benzofuran-1(3H)-one;nsc5366
CAS号128-62-1
分子式C22H23NO7
分子量413.42
EINECS号204-899-2
相关类别镇咳药物;标准品;化工原料;医药原料药;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Asymmetric Synthesis;Chiral Building Blocks;Complex Molecules;FINACEAE
Mol文件128-62-1.mol
结构式那可汀 结构式

那可汀 性质

熔点174-176 °C(lit.)
比旋光度-200 º (c=1 in chloroform)
沸点532.6°C (rough estimate)
密度1.395
折射率1.5614 (estimate)
储存条件-20°C Freezer, Under Inert Atmosphere
溶解度几乎不溶于水,溶于丙酮,微溶于乙醇(96%)。溶于强酸;用水稀释溶液时,碱可能会沉淀。
酸度系数(pKa)7.8(at 25℃)
形态Solid
颜色正交棱镜或粗针
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D 200°, c = 1 in chloroform
水溶解性302.9mg/L(25 ºC)
Merck13,6752
NIST化学物质信息Narcotine alkaloid(128-62-1)
EPA化学物质信息1(3H)-Isobenzofuranone, 6,7-dimethoxy-3-[(5R)-5,6,7,8-tetrahydro-4-methoxy-6-methyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]-, (3S)- (128-62-1)

那可汀 用途与合成方法

Noscapine ((S,R)-Noscapine) 是一种具有口服活性的苯酞异喹啉生物碱,具有强效镇咳作用。Noscapine 通过激活 sigma 阿片类受体 (sigma opioid receptors) 发挥镇咳作用,是一种非竞争性 Bradykinin 抑制剂。Noscapine 破坏微管动力学,诱导细胞有丝分裂停滞和凋亡 (apoptosis) 以及活性。Noscapine 具有抗癌,神经保护,抗炎活性,并且可以穿越血脑屏障。

Sigma opioid receptors Bradykinin Apoptosis

Noscapine (0-1000 μM; 0-96 hours; rat C6 glioma cells) treatment inhibits cell viability of rat C6 glioma in vitro in a dose- and time-dependent manner. Noscapine inhibits the viability of rat C6 glioma cells with an IC 50 of 250 μM at 72 hours.
Noscapine exposure causes abnormal S-phase reentry, increases mitotic arrest and results in excessive DNA accumulation.
Cylindromatosis increases the ability of noscapine to induce mitotic arrest and apoptosis. Cylindromatosis enhances the effect of noscapine on microtubule polymerization and promotes noscapine binding to microtubules.

Cell Viability Assay

Cell Line: Rat C6 glioma cells
Concentration: 0 μM, 0.1 μM, 1 μM, 2 μM, 10 μM, 50 μM, 100 μM, 1000 μM
Incubation Time: 0 hours, 12 hours, 24 hours, 48 hours, 72 hours, 96 hours
Result: Inhibited cell viability of rat C6 glioma in vitro in a dose- and time-dependent manner.

Noscapine (300 mg/kg; oral gavage; daily; for 15 days; athymic female mice) treatment reduces tumor growth in mice.

Animal Model: Athymic female mice (nu/nu) (8-week-old) injected with rat C6 glioma cells
Dosage: 300 mg/kg
Administration: Oral gavage; daily; for 15 days
Result: Revealed a significant reduction of tumor volume.
化学性质 
无色结晶性粉末或有光泽的棱柱状或片状结晶;无臭,无味。几乎不溶于水,微溶于乙醇与乙醚,溶于氯仿。
用途 
支气管解痉性镇咳药。

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码22
安全说明24/25
危险品运输编号1544
WGK Germany3
RTECS号RD2625000
危险等级6.1(b)
包装类别III
海关编码29329990
毒害物质数据128-62-1(Hazardous Substances Data)
毒性cyt-ham:lng 100 mg/L ATSUDG (4),41,80

MSDS信息

提供商 语言
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/10/13XW0112862103试剂Narcotine
Narcotine
128-62-1250mg842元
2026/07/0646271那可丁
(S,R)-Noscapine
128-62-125g3110元
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