5-氯-2,3-二苯基-1H-吲哚 基本信息
| 中文名称 | 5-氯-2,3-二苯基-1H-吲哚 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-氯-2,3-二苯基-1H-吲哚;5-氯-2,3-二苯基吲哚 |
| 英文名称 | 5-Chloro-2,3-diphenyl-1H-indole |
| 英文同义词 | 1H-Indole, 5-chloro-2,3-diphenyl-;5-Chloro-2,3-diphenylindole;5-Chloro-2,3-diphenyl-1H-indole |
| CAS号 | 52598-02-4 |
| 分子式 | C20H14ClN |
| 分子量 | 303.78 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | Mol File |
| 结构式 |  |
5-氯-2,3-二苯基-1H-吲哚 性质
| 熔点 | 130-131 °C(Solv: ethanol (64-17-5)) |
|---|---|
| 沸点 | 478.1±33.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.243±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 15.63±0.30(Predicted) |
| 外观 | 浅棕色至棕色固体 |
| InChI | InChI=1S/C20H14ClN/c21-16-11-12-18-17(13-16)19(14-7-3-1-4-8-14)20(22-18)15-9-5-2-6-10-15/h1-13,22H |
| InChIKey | BAEWCDBRAIDXMN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=C(Cl)C=C2)C(C2=CC=CC=C2)=C1C1=CC=CC=C1 |
生产方法
106-47-8
501-65-5
52598-02-4
以4-氯苯胺（76.5 mg，0.6 mmol）和二苯基乙炔（71.3 mg，0.4 mmol）为原料，在反应瓶中加入Cp*Rh(H2O)3(OTf)2（11.8 mg，5 mol%）作为催化剂，乙酸酐（59.0 μL，0.6 mmol）作为酰化剂，以及2.0 mL叔戊醇作为溶剂。反应体系在氧气氛围（1 atm）下，于100°C搅拌反应24小时。反应完成后，向反应混合物中加入NaOH（48 mg，1.2 mmol）和甲醇（2 mL），继续搅拌2小时。随后，通过柱层析纯化，得到目标化合物5-氯-2,3-二苯基-1H-吲哚（3ja），为白色固体，产率为90%。
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 33, p. 4331 - 4334
[2] Patent: CN105218426, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0039; 0040