(S)-(+)-2,2-二甲基环丙甲酸 基本信息
| 中文名称 | (S)-(+)-2,2-二甲基环丙甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | (S)-(+)-2,2-二甲基环丙甲酸;(S)-(+)-2,2-二甲基环丙甲酸 S-(+)-2,2-DIMETHYLCYCLOPROPANE CARBOXYLIC ACID;(S)-(+)-2,2-二甲基环丙甲酸;(S)-(+)-2,2-二甲基环丙烷甲酸;(S)-2,2-二甲基环丙基甲酸;(S)-(+)-2,2-二甲基环丙甲酸乙酯 |
| 英文名称 | (S)-(+)-2,2-DIMETHYLCYCLOPROPANE CARBOXYLIC ACID |
| 英文同义词 | (S)-(+)-2,2-DIMETHYLCYCLOPROPANE CARBOXYLIC ACID;(S)-2,2-DIMETHYLCYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID;(S)-(+)-DMCPCA;(S)-(+)-2,2-Dimethylcyclopropanecarboxylic Acid;(1S)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid;(S)-(+)-2,2-DimethylcyclopropanecarboxylicAcid>Cyclopropanecarboxylic acid, 2,2-dimethyl-, (1S)-;(S)-2,2-Dimethyl cycolpropanecarboxylic acid |
| CAS号 | 14590-53-5 |
| 分子式 | C6H10O2 |
| 分子量 | 114.14 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 手性砌块;中间体-有机中间体;Carboxylic Acids (Chiral);Chiral Building Blocks;Cyclopropanes;Simple 3-Membered Ring Compounds;Synthetic Organic Chemistry |
| Mol文件 | 14590-53-5.mol |
| 结构式 |  |
(S)-(+)-2,2-二甲基环丙甲酸 性质
| 沸点 | 100 °C / 12mmHg |
|---|---|
| 密度 | 0.99 |
| 折射率 | 124 ° (C=1, MeOH) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 4.99±0.22(Predicted) |
| 外观 | 无色至浅黄色液体 |
生产方法
645413-67-8
14590-53-5
以2,2,2-二氟环丙烷羧酸2,2-二氟乙酯（60g）为原料合成(S)-(+)-2,2-二甲基环丙甲酸的一般步骤：在配备有搅拌器、pH计和温度计的2L圆底烧瓶中，加入2,2,2-二氟环丙烷羧酸2,2-二氟乙酯（60g）、磷酸氢钾（2mg）和水（600mL）。向反应混合物中加入酯酶（CLS-BC-21012，1.5g），保持反应温度在40℃。使用50%碳酸氢钠水溶液调节反应体系的pH至7.0。反应完成后，通过滤纸过滤去除酯酶，向滤液中缓慢加入35%盐酸，调节pH至2.0。随后，向混合物中加入乙酸乙酯（600mL），搅拌15分钟。分离有机相和水相，有机相经蒸馏回收溶剂和低沸点有机物，得到(S)-(+)-2,2-二甲基环丙甲酸（产率：49.1%，纯度：99.0%，光学纯度：99.1%）。TLC Rf = 0.5（正己烷/乙酸乙酯，2:1）。1H NMR（CDCl3, 300MHz）δ: 1.55（dd, 1H, J = 7.95Hz, J = 5.42Hz）, 1.19（s, 3H）, 1.16（s, 3H）, 1.13（dd, 1H, J = 4.98Hz, J = 4.89Hz）, 0.92（dd, 1H, J = 7.98Hz, J = 4.42Hz）。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/5241, 2004, A1. Location in patent: Page 9-10
安全信息
| 海关编码 | 2916200090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2023/03/20 | D3677 | (S)-(+)-2,2-二甲基环丙甲酸 (S)-(+)-2,2-Dimethylcyclopropanecarboxylic Acid | 14590-53-5 | 1G | 670元 |
| 2023/03/20 | D3677 | (S)-(+)-2,2-二甲基环丙甲酸 (S)-(+)-2,2-Dimethylcyclopropanecarboxylic Acid | 14590-53-5 | 5G | 2115元 |