1-金刚烷甲酰胺 基本信息
| 中文名称 | 1-金刚烷甲酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-金刚烷基羰酰胺;1-金刚烷甲酰胺;三环(3.3.1.13,7)癸烷-1-甲酰胺;1-金刚烷基羰酰胺, 97+%;金刚烷-1-甲酰胺;金刚烷-1-羧酰胺 |
| 英文名称 | 1-ADAMANTANECARBOXAMIDE |
| 英文同义词 | 2-Carbamoyladamantane, Tricyclo[3.3.1.1~3,7~]decane-1-carboxamide;Tricyclo(3.3.1.1(sup 3,7))decane-1-carboxamide (9CI);SALOR-INT L496057-1EA;OTAVA-BB BB5030040657;1-Adamantyl-carboxamide;tricyclo(3.3.1.1(sup3,7))decane-1-carboxamide;Tricyclo(3.3.1.13,7)decane-1-carboxamide;LABOTEST-BB LT00007835 |
| CAS号 | 5511-18-2 |
| 分子式 | C11H17NO |
| 分子量 | 179.26 |
| EINECS号 | 640-514-8 |
| 相关类别 | 金刚烷系列;酰胺;酰胺化合物;有机化工原料;杂质对照品;Building Blocks;Carbonyl Compounds;Chemical Synthesis;Organic Building Blocks;Intermediates & Fine Chemicals;Adamantane derivatives;Adamantanes;Pharmaceuticals;Amides;Carbonyl Compounds;Organic Building Blocks |
| Mol文件 | 5511-18-2.mol |
| 结构式 |  |
1-金刚烷甲酰胺 性质
| 熔点 | 188-190 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 311.8°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.0020 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5065 (estimate) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、甲醇 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 16.85±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| BRN | 2047887 |
| InChI | 1S/C11H17NO/c12-10(13)11-4-7-1-8(5-11)3-9(2-7)6-11/h7-9H,1-6H2,(H2,12,13)/t7-,8+,9-,11- |
| InChIKey | CKBZJTAMRPPVSR-KJZNFTALSA-N |
| SMILES | NC(=O)C12C[C@H]3C[C@H](C[C@H](C3)C1)C2 |
| CAS 数据库 | 5511-18-2(CAS DataBase Reference) |
2094-72-6
5511-18-2
一般步骤：在冰水浴中冷却的条件下，向1-金刚烷羧酸（11，36.05 g，200 mmol）和DMF（5滴）在CH2Cl2（360 mL）中的搅拌混合物中分批加入亚硫酰氯（26.17 g，220 mmol）。将所得混合物回流直至停止释放HCl气体（通常需要2小时）。随后，使用旋转蒸发器去除溶剂及过量亚硫酰氯，将粗产物金刚烷酰氯（12）溶解于THF（100 mL）中。将此溶液缓慢滴加至冰水浴中冷却并搅拌的浓氨水（400 mL）中。滴加完毕后，将形成的白色浆液于室温下继续搅拌2小时。通过真空过滤收集白色沉淀，用冷的正己烷洗涤，并真空干燥，得到1-金刚烷甲酰胺（13）。产物为白色固体，产量34.06 g（收率95%），熔点为177-179℃（文献值：185.5-191.7℃[48]）。1H-NMR（DMSO-d6，400 MHz）δ：6.89（brs，1H），6.62（brs，1H），1.93（s，3H），1.73-1.74（m，6H），1.60-1.68（m，6H）。
参考文献：
[1] Molecules, 2018, vol. 23, # 2,
[2] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 15, p. 5156 - 5159
[3] Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 11, p. 1179 - 1186
[4] Journal of Organic Chemistry, 1981, vol. 46, # 20, p. 3988 - 3991
[5] Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 226 - 230
安全信息
| 安全说明 | 24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | AU4452000 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29242990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
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