6-氨基-3-甲基尿嘧啶 基本信息
| 中文名称 | 6-氨基-3-甲基尿嘧啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-氨基-3-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮;6-氨基-3-甲基尿嘧啶;6-氨基-3-甲基吡啶-2,4(1H,3H)-二酮;6-AMINO-3-METHYLPYRIMIDINE-2,4(1H,4H)-DIONE;乌拉地尔杂质15(6-氨基-3-甲基尿嘧啶);乌拉地尔杂质1(6-氨基-3-甲基尿嘧啶);乌拉地尔杂质73;6-氨基-3-甲基嘧啶-2、4(1小时、3小时)-二酮 |
| 英文名称 | 6-Amino-3-methyluracil |
| 英文同义词 | 6-Amino-3-methyluracil ,97%;3-Methyl-6-aMinouracil;6-Amino-3-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione;6-Amino-3-methyluracil 95+%;2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 6-amino-3-methyl-;6-Amino-3-methylpyrimidine-2,4(1H,3H);6-amino-3-methyldihydropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione;Urapidil Impurity 73 |
| CAS号 | 21236-97-5 |
| 分子式 | C5H7N3O2 |
| 分子量 | 141.13 |
| EINECS号 | 236-675-5 |
| 相关类别 | Heterocycles;Nucleotides and Nucleosides;Bases & Related Reagents;Nucleotides |
| Mol文件 | 21236-97-5.mol |
| 结构式 |  |
6-氨基-3-甲基尿嘧啶 性质
| 熔点 | 350-352°C |
|---|---|
| 密度 | 1.339±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | DMSO（少许）、甲醇（少许）、水 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 8.94±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 灰白色至浅黄色 |
| InChI | InChI=1S/C5H7N3O2/c1-8-4(9)2-3(6)7-5(8)10/h2H,6H2,1H3,(H,7,10) |
| InChIKey | JGAVPFNFAUWIJY-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(=O)NC(N)=CC(=O)N1C |
873-83-6
74-88-4
21236-97-5
将4-氨基-2,6-二羟基嘧啶（5.18 g，40.7 mmol）悬浮于六甲基二硅氮烷（HMDS，25 mL）中，并加入浓硫酸（H2SO4，0.1 mL）。将反应混合物加热回流3小时，随后在真空下浓缩。将残余物溶解于N,N-二甲基甲酰胺（DMF，30 mL）中，加入碘甲烷（MeI，8.5 mL，136.5 mmol），并在室温下持续搅拌72小时。反应完成后，将混合物冷却至0°C，并缓慢加入碳酸氢钠（NaHCO3）以中和反应。在0°C下继续搅拌，直至不再观察到气体产生。过滤收集沉淀，依次用甲醇（MeOH）和水（H2O）洗涤，干燥后得到6-氨基-3-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮（4.49 g，产率78%），为黄色固体，无需进一步纯化即可用于后续反应。薄层色谱（TLC）Rf值为0.23（展开剂：乙酸乙酯-甲醇-氨水，7:2.7:0.3）。核磁共振氢谱（1H NMR，400 MHz，DMSO-d6）δ 10.36（1H，单峰，NH），6.16（2H，单峰，NH2），4.56（1H，单峰，H-5），3.04（3H，单峰，NCH3）。核磁共振碳谱（13C NMR，100 MHz，DMSO-d6）δ 163.3（C-4），153.5（C-6），151.1（C-2），74.0（C-5），25.9（NCH3）。熔点（MP）：文献值327°C，实测值320-323°C。
参考文献：
[1] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2016, vol. 64, # 24, p. 5079 - 5084
[2] Patent: WO2017/99612, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 8; 28
[3] Patent: WO2014/143799, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 372
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, # 5, p. 2001 - 2009
安全信息
| 危险类别码 | 20/21/22 |
|---|---|
| 安全说明 | 24/25-36/37 |
| 海关编码 | 29335990 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW022123697504 | 6-氨基-3-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 | 21236-97-5 | 5G | 653元 |
| 2026/06/05 | XW022123697503 | 6-氨基-3-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 | 21236-97-5 | 1G | 134元 |